6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 11-Chloro-13-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,11,15,17,19,21-decaen-10-one
• 化学式: C₂₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 331.758
• InChiKey: CLAMEDVRSWPDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one 、 3-氨基苯酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到6-(3-aminophenoxyl)dibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  角形多环苯恶嗪环体系新衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  据报道，以30-99％的收率合成了掺入不同酚的有角多环吩恶嗪衍生物。在乙酸钯（II）/ t-BuXphos催化下，6-氯二苯并[a，j]苯恶嗪-5-酮与多种电子缺陷，电子中性和电子富集的酚进行O-芳基化反应兴趣。当中间体与富含电子的酚偶联时，可获得最高的收率。IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据证实了所有合成化合物的结构。化合物对微生物的体外生物学评估研究表明，它们是有效的抗菌剂和抗真菌剂，因为它们对金黄色葡萄球菌，链球菌肺炎，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，克雷伯菌肺炎，

  DOI：

  10.13005/ojc/350410
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 1-氨基-2-萘酚盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Angular Azaphenoxazines and Related Benzo Analogues via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  高功能化角氮杂吩噁嗪和苯并类似物的制备采用了 Suzukii-Miyaura 方案，该方案包括在钯催化下偶联 11-amino-6-chloro-8、10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯-11-氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮和 6-氯二苯并[a,j]吩恶嗪-5-酮分别与各种硼酸在 110 °C、DMF-甲苯中催化偶联。在哌嗪配体和 K2CO3 作为碱的存在下，相应的产物以微量到极高的产率获得。通过光谱分析确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19299