6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 11-Chloro-13-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,11,15,17,19,21-decaen-10-one
• 化学式: C₂₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 331.758
• InChiKey: CLAMEDVRSWPDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one 、 3-氨基苯酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到6-(3-aminophenoxyl)dibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  角形多环苯恶嗪环体系新衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  据报道，以30-99％的收率合成了掺入不同酚的有角多环吩恶嗪衍生物。在乙酸钯（II）/ t-BuXphos催化下，6-氯二苯并[a，j]苯恶嗪-5-酮与多种电子缺陷，电子中性和电子富集的酚进行O-芳基化反应兴趣。当中间体与富含电子的酚偶联时，可获得最高的收率。IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据证实了所有合成化合物的结构。化合物对微生物的体外生物学评估研究表明，它们是有效的抗菌剂和抗真菌剂，因为它们对金黄色葡萄球菌，链球菌肺炎，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，克雷伯菌肺炎，

  DOI：

  10.13005/ojc/350410
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 1-氨基-2-萘酚盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Angular Azaphenoxazines and Related Benzo Analogues via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  高功能化角氮杂吩噁嗪和苯并类似物的制备采用了 Suzukii-Miyaura 方案，该方案包括在钯催化下偶联 11-amino-6-chloro-8、10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯-11-氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮和 6-氯二苯并[a,j]吩恶嗪-5-酮分别与各种硼酸在 110 °C、DMF-甲苯中催化偶联。在哌嗪配体和 K2CO3 作为碱的存在下，相应的产物以微量到极高的产率获得。通过光谱分析确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19299

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Angular Azaphenoxazines and Related Benzo Analogues via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：U.C. Okoro、M.A. Ezeokonkwo、E.A. Ujah、R.N. Nweloke

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19299

  日期：——

  Highly functionalized angular azaphenoxazines and the benzo analogues have been prepared following the Suzuki-Miyaura protocol, which consists in the palladium catalyzed coupling of 11-amino-6-chloro-8,10-diazabenzo[a]phenoxazin-5-one, 6-chloro-11-azabenzo[a]phenoxazin-5-one, 6-chlorobenzo[a]phenoxazin-5-one and 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one respectively with various boronic acids at 110 °C in DMF-toluene. The corresponding products were obtained in trace to excellent yields in the presence of piperazine ligand and K2CO3 as base. The structures of the newly synthesized compounds were established by spectral analysis.

  高功能化角氮杂吩噁嗪和苯并类似物的制备采用了 Suzukii-Miyaura 方案，该方案包括在钯催化下偶联 11-amino-6-chloro-8、10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯-11-氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮和 6-氯二苯并[a,j]吩恶嗪-5-酮分别与各种硼酸在 110 °C、DMF-甲苯中催化偶联。在哌嗪配体和 K2CO3 作为碱的存在下，相应的产物以微量到极高的产率获得。通过光谱分析确定了新合成化合物的结构。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Derivatives of Angular Polycyclic Phenoxazine Ring System
  作者：Mercy Amarachukwu Ezeokonkwo、Kingsley Chizoba Iloka、Uchechukwu Chris Okoro、Efeturi Abreham Onoabedje、Benjamin Ebere Ezema、Fidelia Ngozi Ibeanu、David Izuchukwu Ugwu、Florence Uchenna Eze、Chiamaka Peace Uzoewulu

  DOI：10.13005/ojc/350410

  日期：2019.8.31

  Synthesis of angular polycyclic phenoxazine derivatives incorporating different phenols is reported in 30-99% yields. O-arylation of 6-chlorodibenzo[a,j] phenoxazin-5-one with a variety of electron-deficient, electron-neutral and electron-rich phenols under the catalytic palladium (II) acetate/ t-BuXphos system furnished the compounds of interest. The highest yields were obtained when the intermediate

  据报道，以30-99％的收率合成了掺入不同酚的有角多环吩恶嗪衍生物。在乙酸钯（II）/ t-BuXphos催化下，6-氯二苯并[a，j]苯恶嗪-5-酮与多种电子缺陷，电子中性和电子富集的酚进行O-芳基化反应兴趣。当中间体与富含电子的酚偶联时，可获得最高的收率。IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据证实了所有合成化合物的结构。化合物对微生物的体外生物学评估研究表明，它们是有效的抗菌剂和抗真菌剂，因为它们对金黄色葡萄球菌，链球菌肺炎，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，克雷伯菌肺炎，