sodium (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl sulfate
• 英文别名: sodium;[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-pyrrolidin-1-ylpentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] sulfate
• 化学式: C₂₉H₄₈NO₆S*Na
• 分子量: 561.759
• InChiKey: UBORLHXTUNPGGO-QNLBHQBSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 sodium (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-5-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)pentan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸类似物抑制艰难梭菌芽孢萌发的合成及生物学评价

  摘要：

  基于标准抗生素的难治性梭状芽孢杆菌感染的治疗策略会破坏原生菌群，并且通常无法根除细菌孢子，这是导致感染复发的两个关键因素。作为控制艰难梭菌的替代方法感染后，已制备了一系列抑制牛磺胆酸盐诱导的孢子萌发的胆汁酸衍生物。这些类似物已使用光密度和相差显微镜分析法在高毒性NAP1菌株中进行了评估。在两种测定中，C24的杂环取代均具有良好的耐受性，几种含四唑的衍生物是高效抑制剂，在10–25μM时可完全抑制孢子萌发。为了限制肠道吸收，制备了旨在避免主动和被动转运途径的C7硫酸盐类似物。发现这些衍生物之一化合物21b是强效梭状芽胞杆菌的有效抑制剂。 Caco-2肠上皮吸收模型中的孢子萌发和渗透性差，表明它很可能受到肠道限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00295

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Bile Acid Analogues Inhibitory to <i>Clostridium difficile</i> Spore Germination
  作者：Kristen L. Stoltz、Raymond Erickson、Christopher Staley、Alexa R. Weingarden、Erin Romens、Clifford J. Steer、Alexander Khoruts、Michael J. Sadowsky、Peter I. Dosa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00295

  日期：2017.4.27

  bacterial spores, two key factors that allow recurrence of infection. As an alternative approach to controlling C. difficile infection, a series of bile acid derivatives have been prepared that inhibit taurocholate-induced spore germination. These analogues have been evaluated in a highly virulent NAP1 strain using optical density and phase-contrast microscopy assays. Heterocycle substitutions at C24 were

  基于标准抗生素的难治性梭状芽孢杆菌感染的治疗策略会破坏原生菌群，并且通常无法根除细菌孢子，这是导致感染复发的两个关键因素。作为控制艰难梭菌的替代方法感染后，已制备了一系列抑制牛磺胆酸盐诱导的孢子萌发的胆汁酸衍生物。这些类似物已使用光密度和相差显微镜分析法在高毒性NAP1菌株中进行了评估。在两种测定中，C24的杂环取代均具有良好的耐受性，几种含四唑的衍生物是高效抑制剂，在10–25μM时可完全抑制孢子萌发。为了限制肠道吸收，制备了旨在避免主动和被动转运途径的C7硫酸盐类似物。发现这些衍生物之一化合物21b是强效梭状芽胞杆菌的有效抑制剂。 Caco-2肠上皮吸收模型中的孢子萌发和渗透性差，表明它很可能受到肠道限制。