ARAGUSTEROL C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ARAGUSTEROL C
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-17-[(2S,3R,5R)-1-Chloro-2,3-dihydroxy-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]-12-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₉H₄₇ClO₄
• 分子量: 495.143
• InChiKey: IDJFQGHMTPJXRG-AHCXHDEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ARAGUSTEROL C 在 吡啶 作用下， 反应 71.0h， 生成 aragusterol C diacetate
  参考文献：
  名称：

  Aragusterol C：一种来自冲绳海绵Xestospongia sp。的新型卤化海洋类固醇，具有有效的抗肿瘤活性。

  摘要：

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出一种新型的氯化类固醇aragusterolC。该化合物在体外强烈抑制KB细胞的增殖，并且还显示出对小鼠中的L1210细胞有效的体内抗肿瘤活性。花生四烯醇C的完整结构通过光谱分析和X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1007/bf01984951
• 作为产物：
  描述：

  ARAGUSTEROL A 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ARAGUSTEROL C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1772a-

文献信息

• Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols
  作者：H Mitome

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1772a-

  日期：1995.11.6
• Aragusterol C: A novel halogenated marine steroid from an Okinawan sponge,Xestospongia sp., possessing potent antitumor activity
  作者：H. Shimura、K. Iguchi、Y. Yamada、S. Nakaike、T. Yamagishi、K. Matsumoto、C. Yokoo

  DOI：10.1007/bf01984951

  日期：1994.2

  A novel chlorinated steroid, aragusterol C, was isolated from an Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia. The compound strongly inhibited the proliferation of KB cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity against L1210 cells in mice. The complete structure of aragusterol C was determined by spectroscopic analysis and X-ray crystallographic analysis.

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出一种新型的氯化类固醇aragusterolC。该化合物在体外强烈抑制KB细胞的增殖，并且还显示出对小鼠中的L1210细胞有效的体内抗肿瘤活性。花生四烯醇C的完整结构通过光谱分析和X射线晶体学分析确定。