4-[(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-3-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide；4-(1-benzothiophen-3-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 316.404
• InChiKey: HXSMPZQAXPBWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 磺胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺基团的席夫碱对细菌，真菌和原生动物β-类碳酸酐酶的抑制研究。

  摘要：

  已经研究了一系列新的席夫碱，它们是从硫胺，3-氟磺胺或4-（2-氨基乙基）-苯磺酰胺中形成的，具有疏水性或亲水性的尾巴，可以作为三种β-碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1） ）来自三种不同的微生物。已经确定了它们对致病利什曼病的致病性真菌新隐球菌，细菌性病原体猪布鲁氏菌和原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani chagasi）的抗真菌，抗菌和抗原生动物活性。 这些抑制研究的结果表明，所有三种酶均能被席夫碱磺酰胺有效抑制，其K I值在纳摩尔或亚微摩尔范围内，具体取决于尾部的性质，取决于起始醛中存在的芳基/杂芳基部分在合成中使用。此外，据此研究的化合物显示出对普遍存在的，生理学相关的和脱靶人同工型（CA I和II）具有很高的β-CAs选择性，并且作为抗真菌和抗菌药的潜力比作为抗原生动物药的效力更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.050

文献信息

• Inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII with novel Schiff bases: Identification of selective inhibitors for the tumor-associated isoforms over the cytosolic ones
  作者：Busra Sarikaya、Mariangela Ceruso、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.021

  日期：2014.11

  A series of new Schiff bases was obtained from sulfanilamide, 3-fluorosulfanilamide or 4-(2-aminoethyl)-benzenesulfonamide and aromatic/heterocyclic aldehydes incorporating both hydrophobic and hydrophilic moieties. The obtained sulfonamides were investigated as inhibitors of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic CA I and II, as well as the transmembrane

  从磺胺，3-氟磺酰胺或4-（2-氨基乙基）-苯磺酰胺和结合了疏水和亲水部分的芳族/杂环醛获得了一系列新的席夫碱。研究了获得的磺酰胺作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质CA I和II以及跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII的抑制剂。大多数衍生物是中等强度的或较弱的hCA I / II抑制剂，但其中一些显示出对CA IX和/或XII的纳摩尔亲和力，这使其成为同工型选择性化合物的有趣例子。初始醛中存在的芳基/杂芳基部分的性质是影响效价和同工型选择性的主要因素。最好和最多的CA IX选择性化合物包含了以下部分，例如4-甲硫基苯基，4-氰基苯基-，4-（2-吡啶基）-苯基和4-氨基乙基苯磺酰胺骨架。最好的hCA XII抑制剂，也显示出对该同种型的选择性，并结合了2-甲氧基-4-硝基苯基-，2,3,5,6-四氟苯基和4-（2-吡啶基）-苯基官能团，并且是4-的衍生物氨基
• Inhibition studies of bacterial, fungal and protozoan β-class carbonic anhydrases with Schiff bases incorporating sulfonamide moieties
  作者：Mariangela Ceruso、Fabrizio Carta、Sameh M. Osman、Zeid Alothman、Simona Maria Monti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.050

  日期：2015.8

  A series of new Schiff bases derived from sulfanilamide, 3-fluorosulfanilamide or 4-(2-aminoethyl)-benzenesulfonamide containing either a hydrophobic or a hydrophilic tail, have been investigated as inhibitors of three β-carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) from three different microorganisms. Their antifungal, antibacterial and antiprotozoan activities have been determined against the pathogenic fungus

  已经研究了一系列新的席夫碱，它们是从硫胺，3-氟磺胺或4-（2-氨基乙基）-苯磺酰胺中形成的，具有疏水性或亲水性的尾巴，可以作为三种β-碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1） ）来自三种不同的微生物。已经确定了它们对致病利什曼病的致病性真菌新隐球菌，细菌性病原体猪布鲁氏菌和原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani chagasi）的抗真菌，抗菌和抗原生动物活性。 这些抑制研究的结果表明，所有三种酶均能被席夫碱磺酰胺有效抑制，其K I值在纳摩尔或亚微摩尔范围内，具体取决于尾部的性质，取决于起始醛中存在的芳基/杂芳基部分在合成中使用。此外，据此研究的化合物显示出对普遍存在的，生理学相关的和脱靶人同工型（CA I和II）具有很高的β-CAs选择性，并且作为抗真菌和抗菌药的潜力比作为抗原生动物药的效力更高。