4-[3-(3-iodophenyl)thioureido]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-iodophenyl)thioureido]benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(3-Iodanylphenyl)-3-(4-Sulfamoylphenyl)thiourea；1-(3-iodophenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₂IN₃O₂S₂
• 分子量: 433.294
• InChiKey: JXJJQOHWSVYHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘异硫氰酸苯酯 、 磺胺 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-[3-(3-iodophenyl)thioureido]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SLC-0111硫脲基类似物的碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的动力学和X射线晶体学研究

  摘要：

  SLC-0111（4-（4-氟苯基脲基）-苯磺酰胺）是第一种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）IX抑制剂，已作为抗肿瘤/抗转移剂进入I期临床试验。在这里，我们报告了SLC-0111同系物的动力学和X射线晶体学研究，该同系物在两个芳香环之间结合了硫脲基而不是脲基接头，作为四种生理上相关的CA同工型的抑制剂。与SLC-0111相似，硫脲基衍生物是一种弱的hCA I和II抑制剂，是一种针对hCA IX和XII的有效抑制剂。其与hCA II的加合物的X射线晶体学分析以及与其他五种hCA II的结构（属于SLC-0111系列的磺酰胺加合物）的比较使我们了解了新磺酰胺的特殊抑制特性。与SLC-0111类似，除去质子化磺酰胺与活性位金属离子的配位外，硫脲基磺酰胺主要与hCA II活性位点的疏水侧相互作用，尾部参与与Phe131和Pro202的范德华相互作用。相反，属于SLC-0111系列的其他磺酰胺（2-异丙基苯基；

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.019

文献信息

• Kinetic and X-ray crystallographic investigations on carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII of a thioureido analog of SLC-0111
  作者：Carrie L. Lomelino、Brian P. Mahon、Robert McKenna、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.019

  日期：2016.3

  c agent. Here we report a kinetic and X-ray crystallographic study of a congener of SLC-0111 which incorporates a thioureido instead of ureido linker between the two aromatic rings as inhibitor of four physiologically relevant CA isoforms. Similar to SLC-0111, the thioureido derivative was a weak hCA I and II inhibitor and a potent one against hCA IX and XII. X-ray crystallography of its adduct with

  SLC-0111（4-（4-氟苯基脲基）-苯磺酰胺）是第一种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）IX抑制剂，已作为抗肿瘤/抗转移剂进入I期临床试验。在这里，我们报告了SLC-0111同系物的动力学和X射线晶体学研究，该同系物在两个芳香环之间结合了硫脲基而不是脲基接头，作为四种生理上相关的CA同工型的抑制剂。与SLC-0111相似，硫脲基衍生物是一种弱的hCA I和II抑制剂，是一种针对hCA IX和XII的有效抑制剂。其与hCA II的加合物的X射线晶体学分析以及与其他五种hCA II的结构（属于SLC-0111系列的磺酰胺加合物）的比较使我们了解了新磺酰胺的特殊抑制特性。与SLC-0111类似，除去质子化磺酰胺与活性位金属离子的配位外，硫脲基磺酰胺主要与hCA II活性位点的疏水侧相互作用，尾部参与与Phe131和Pro202的范德华相互作用。相反，属于SLC-0111系列的其他磺酰胺（2-异丙基苯基；