4-((2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[2-(4-Chlorophenyl)quinazolin-4-yl]amino]benzenesulfonamide；4-[[2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 410.884
• InChiKey: NRGGTYRERVLHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-((2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)-N-(phenylcarbamothioyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-取代的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺作为潜在的抗肿瘤药物的开发

  摘要：

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-((2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-取代的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺作为潜在的抗肿瘤药物的开发

  摘要：

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.001