N,N′-di-tert-butyl-1-aldimino-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N′-di-tert-butyl-1-aldimino-2-amine
• 英文别名: N,N’-di-tert-butylimine-LiCl complex；N-(2-tert-butyliminoethyl)-2-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: OKIJMWPMPKOSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di-tert-butyl-1-aldimino-2-amine 在 lead(II) bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 生成 N,N'-二丁基-1,2-乙二亚胺
  参考文献：
  名称：

  设计热反应性对二甲苯的稳定性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHPbs）的前导类似物是这种日益重要的化合物类别中鲜为人知的成员。在这里，我们报告新型脂肪族NHPb的设计，制备，分离，结构，挥发性和分解途径：rac - N  2，N  3-二叔丁基丁烷-2,3-二叠氮铅（II）（1Pb）。叔丁基酰胺基部分和外消旋的较大空间位阻-丁烷主链成功地阻碍了二氨基乙烯和-乙烷主链类似物的氧化还原分解途径，使热分解的起点从0°C降至150°C以上。1Pb具有94±2°C的1 Torr的极高蒸气压和Pb（II）配合物之间的出色热稳定性，是功能性铅化学气相沉积（CVD）和原子层沉积（ALD）的有前途的前体包含材料。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00719

文献信息

• Revisiting the Radical Initiation Mechanism of the Diamine-Promoted Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction
  作者：Li Zhang、Huan Yang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b03442

  日期：2016.6.8

  network of radical initiation in the DMEDA/t-BuOK system was revealed, which differs dramatically from the previously realized single radical initiation pathway. In this mechanism, the diamine acts as a hydrogen atom donor and plays a dual role as both "radical amplifier" and "radical regulator" to initiate the radical chain process as well as to control the concentration of reactive radical species.

  导致 CC 键形成的自由基链反应广泛用于有机合成，自由基链过程的引发通常需要不耐热的自由基引发剂。最近对芳基卤化物和芳烃之间无过渡金属的交叉偶联反应的研究证明了一种前所未有的自由基链反应引发系统，其中使用简单的有机添加剂和碱的组合代替传统的自由基引发剂。其中，N,N'-二甲基乙二胺（DMEDA）与t-BuOK的结合是最有效和最具代表性的反应体系之一，该体系的自由基引发机制引起了相当多的研究兴趣。本研究通过动力学研究、氘标记实验和DFT计算相结合，仔细重新研究了二胺促进的交叉偶联反应的自由基引发机制。根据本研究，揭示了 DMEDA/t-BuOK 系统中自由基引发的机制网络，这与之前实现的单一自由基引发途径大不相同。在这种机制中，二胺充当氢原子供体，并起到“自由基放大器”和“自由基调节剂”的双重作用，以启动自由基链过程以及控制活性自由基物种的浓度。这是结构简单的分子在自由基链反应系统中发挥如此微妙作用的罕见例子。
• Synthesis and unprecedented oxidation of a cationic Sb-analogue of an Arduengo's carbene
  作者：Dietrich Gudat、Timo Gans-Eichler、Martin Nieger

  DOI：10.1039/b409657f

  日期：——

  2-Chloro-1,3,2-diazastibolenes react with Lewis acids either via Sb–Cl cleavage to yield stable Sb-analogues of an N-heterocyclic carbene, or via an unprecedented oxidative fragmentation to give a diazadiene–SbCl3 complex.

  2-Chloro-1,3,2-diazastibolenes 与路易斯酸发生反应，或通过 Sb-Cl 裂解生成稳定的 N-heterocyclic carbene 的 Sb 类似物，或通过前所未有的氧化破碎生成重氮-SbCl3 复合物。
• Tin Analogues of “Arduengo Carbenes”: Synthesis of 1,3,2λ2-Diazastannoles and Transfer of Sn Atoms between a 1,3,2λ2-Diazastannole and a Diazadiene This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft. Parts were presented as a poster at the Jahrestagung Chemie 2001 der GDCH.
  作者：Timo Gans-Eichler、Dietrich Gudat、Martin Nieger

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1888::aid-anie1888>3.0.co;2-o

  日期：2002.6.3
• Designing Stability into Thermally Reactive Plumbylenes
  作者：Goran Bačić、David Zanders、Bert Mallick、Anjana Devi、Seán T. Barry

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00719

  日期：2018.7.16

  thermal decomposition from below 0 °C to above 150 °C. With an exceptionally high vapor pressure of 1 Torr at 94 ± 2 °C and excellent thermal stability among Pb(II) complexes, 1Pb is a promising precursor for the chemical vapor deposition (CVD) and atomic layer deposition (ALD) of functional lead-containing materials.

  N-杂环卡宾（NHPbs）的前导类似物是这种日益重要的化合物类别中鲜为人知的成员。在这里，我们报告新型脂肪族NHPb的设计，制备，分离，结构，挥发性和分解途径：rac - N  2，N  3-二叔丁基丁烷-2,3-二叠氮铅（II）（1Pb）。叔丁基酰胺基部分和外消旋的较大空间位阻-丁烷主链成功地阻碍了二氨基乙烯和-乙烷主链类似物的氧化还原分解途径，使热分解的起点从0°C降至150°C以上。1Pb具有94±2°C的1 Torr的极高蒸气压和Pb（II）配合物之间的出色热稳定性，是功能性铅化学气相沉积（CVD）和原子层沉积（ALD）的有前途的前体包含材料。