4-O-benzoyl-L-rhodinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-L-rhodinal
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PJRZNAFTUHJDPC-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-L-rhodinal 在 air 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 antibiotic 100-1
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。十七。抗生素100-1的首次合成，这是Urdamycinone B型脱氧二糖安古环素抗生素。

  摘要：

  描述了两种脱氧二糖古环素抗生素100-1（3）的途径。关键步骤包括1,5- diacetoxyolivose的区域选择性氧化/溴化Ç -saccharide 7到bromoquinone 8。溴醌与二烯9的Diels-Alder反应，然后去除HBr，从而得到了乌达霉素B前体11，为非对映异构体混合物。选择性保护的TBDMS醚13，乙酰化和得到醇的甲硅烷基醚脱保护15将其选择性地被糖基化，以α-rhamnal糖苷17使用苯甲酰rhamnal以72％的产率（在70％转化率）（16）作为糖苷供体，三氟甲磺酸scan作为促进剂。然后将糖苷配基的C-3处的甲硅烷基转化为羟基。然后将Zemplén在C-1处的苄基脱酰并进行光氧化，将这两种非对映异构体转化为天然产物3和C-3非对映异构体20。在这一阶段，非对映异构体3和20被分离。替代地并且更容易地，在urdamycinone B类似物21a和21b的

  DOI：

  10.1081/car-120026460

文献信息

• Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins
  作者：Md. Abul Hashem、Alexander Jung、Monika Ries、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1998-1596

  日期：1998.2

  A new and mild method for the bromoacetoxylation of olefins is presented, which is initiated by iodine(III). α-Acetoxy bromides 6-11 are generated from olefins 5 in the presence of tetraethylammonium bromide (1) and (diacetoxyiodo)benzene (2). The 1,2-addition to carbohydrate-derived enol ethers results in 2-deoxy-2-bromo-pyranosyl acetates which are versatile glycosyl donors for the synthesis of 2'-deoxy-2'-bromo glycosides 16.

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。
• First Glycosylation of Decarestrictine B and D: A Route to Hybrid Antibiotics
  作者：Gerald Dräger、Alfons Garming、Corinna Maul、Mathias Noltemeyer、Ralf Thiericke、Marion Zerlin、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980710)4:7<1324::aid-chem1324>3.0.co;2-6

  日期：1998.7.10
• Naphthalene Disaccharide Fragments as Building Blocks for Angucycline Synthesis
  作者：Karsten Krohn、Christiane Bäuerlein

  DOI：10.1080/07328309908544037

  日期：1999.1.1
• Total Synthesis of Angucyclines. XVII. First Synthesis of Antibiotic 100‐1, a Deoxydisaccharide Angucycline Antibiotic of the Urdamycinone B‐Type
  作者：Karsten Krohn、Attila Agocs、Christiane Bäuerlein

  DOI：10.1081/car-120026460

  日期：2003.12.31

  Two routes to the deoxydisaccharide angucycline antibiotic 100‐1 (3) are described. Key steps comprise the regioselective oxidation/bromination of the 1,5‐diacetoxyolivose C‐saccharide 7 to the bromoquinone 8. Diels–Alder reaction of the bromoquinone with the diene 9 followed by HBr elimination afforded the urdamycinone B precursor 11 as a diastereomeric mixture. Selective protection as the TBDMS ether

  描述了两种脱氧二糖古环素抗生素100-1（3）的途径。关键步骤包括1,5- diacetoxyolivose的区域选择性氧化/溴化Ç -saccharide 7到bromoquinone 8。溴醌与二烯9的Diels-Alder反应，然后去除HBr，从而得到了乌达霉素B前体11，为非对映异构体混合物。选择性保护的TBDMS醚13，乙酰化和得到醇的甲硅烷基醚脱保护15将其选择性地被糖基化，以α-rhamnal糖苷17使用苯甲酰rhamnal以72％的产率（在70％转化率）（16）作为糖苷供体，三氟甲磺酸scan作为促进剂。然后将糖苷配基的C-3处的甲硅烷基转化为羟基。然后将Zemplén在C-1处的苄基脱酰并进行光氧化，将这两种非对映异构体转化为天然产物3和C-3非对映异构体20。在这一阶段，非对映异构体3和20被分离。替代地并且更容易地，在urdamycinone B类似物21a和21b的