(R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (3R)-1-[2-[2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)ethoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: JAYKIOPDHWYQDF-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 (R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0585314B1

  公开（公告）日：1996-09-18