乙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 | 240423-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯
• 中文别名: (1R,2S)-2-[N-苯基-N-三甲基苯磺酰胺]-1-丁酸-3-苯丙基醋酸酯；(1R,2S)-N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)-O-乙酰麻黄素；(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯丙基醋酸酯；乙酸-(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[交叉醇醛反应用试剂]
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-2-[Benzyl(2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonyl)amino]-1-phenylpropyl acetate；[(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] acetate
• CAS: 240423-74-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄S
• 分子量: 465.613
• InChiKey: MCELVTKIIIBSDU-NVQXNPDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  605.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

制备方法

和各种醛类通过新型的双醛醇缩合反应生成非对应异构选择性高的双醛醇缩合产物。该产物可作为起始材料合成C3对称性的手性三元醇。

用途简介 用途

和各种醛类通过新型的双醛醇缩合反应生成非对应异构选择性高的双醛醇缩合产物。该产物可以作为起始材料合成C3对称性的手性三元醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 、 乙酸(1R,2S)-2-[N-苄基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双羟醛反应的机理：羧酸酯衍生的碳键合硼烯醇化物的首次光谱表征

  摘要：

  新型双硼化烯醇化物被鉴定为乙酸酯双羟醛反应的中间体。作为形成双硼化烯醇化物的前体，羧酸酯的碳结合硼烯醇化物首次被光谱表征。当 2,6-二异丙基苯乙酸酯 (10d) 在 CDCl(3) 中用 c-Hex(2)BOTf（1.3 当量）和三乙胺（1.5 当量）处理时，相应的单烯醇化物形成为氧-（ 11d) 和碳结合 (12d) 分别以 71% 和 20% 的产率形成。这些烯醇化物的结构已通过核磁共振光谱明确确定。对一系列取代的芳基乙酸酯的烯醇化的研究表明，乙酸酯的空间因子影响单烯醇化物的程度（作为氧和碳结合的烯醇化物的混合物）和双硼化烯醇化物的形成。研究还表明，氧和碳结合的硼烯醇化物作为平衡混合物存在，并且在氧和碳结合的烯醇化物之间发生质子转移过程。双硼化烯醇化物的形成对于多种羰基化合物是普遍的。除了醋酸酯，含羰基的化合物，如醋酸、二甲基乙酰胺、甲氧基丙酮和 3-乙酰基-2-恶唑烷酮，在用 c-Hex(2)BOTf

  DOI：

  10.1021/ja0260014

文献信息

• The First Doubly Borylated Enolate as an Intermediate of the Double Aldol Reaction
  作者：Atsushi Abiko、Tadashi Inoue、Hiroshi Furuno、Harald Schwalbe、Christin Fieres、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja003507i

  日期：2001.5.1