2-(1,4-dioxan-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)pyridine
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OEVWTPIDEQABEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-(1,4-dioxan-2-yl)pyridine 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 吡啶 在 二叔丁基过氧化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-(1,4-dioxan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective and Regioselective Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between Pyridines and Ethers

  摘要：

  A highly chemoselective and regioselective dehydrogenative cross-coupling (DCC) reaction of unactivated pyridines with cyclic or acyclic ethers has been developed to give the corresponding 2- or 4-coupled pyridines in satisfactory yields. The DCC reaction affords an efficient and greener synthesis for a range of new pyridines. A possible mechanism involving radical substitution is also proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380694

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• Rare-Earth Y(OTf)₃ Catalyzed Coupling Reaction of Ethers with Azaarenes
  作者：Yue-Hua Wu、Nai-Xing Wang、Tong Zhang、Lei-Yang Zhang、Xue-Wang Gao、Bao-Cai Xu、Yalan Xing、Jian-Yi Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02763

  日期：2019.9.20

  Rare-earth catalysis has become a hot topic in the field of catalytic organic reaction. Chain ethers mostly have lower reactivity and lower boiling points which limited their reaction scope. Herein, we found a rare-earth Y(OTf)(3) can catalyze the coupling reaction of ethers especially chain ethers and thioethers with azaarenes. This protocol features simple operations, a broad substrate scope (31 examples), moderate to good yields (up to 85%), and atom economy.
• Zelechonok, Yu. B.; Ivanova, L. P.; Zorin, V. V., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 11, p. 494 - 496
  作者：Zelechonok, Yu. B.、Ivanova, L. P.、Zorin, V. V.、Zlotskii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• ZELECHONOK, YU. B.;IVANOVA, L. P.;ZORIN, V. V.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULO+, DOKL. AN CCCP, 297,(1987) N 2, 372-375
  作者：ZELECHONOK, YU. B.、IVANOVA, L. P.、ZORIN, V. V.、ZLOTSKIJ, S. S.、RAXMANKULO+

  DOI：——

  日期：——
• Dioxanylpyridine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0433835B1

  公开（公告）日：1994-05-18