4,6-di-[exo-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-[exo-1,7,7-trimethylbicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4,6-di(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzene-1,3-diol；4,6-bis(exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzene-1,3-diol；6-[(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: WJCNNKVYZHUAAV-YMMLGCLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 、 间苯二酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4,6-bis(exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有叔丁基和萜烯取代基的新型香豆素的合成和生物学评价

  摘要：

  通过 Pechmann 缩合反应合成了具有萜烯和叔丁基取代基的香豆素。在不同的模型系统中研究了新衍生物，以展示抗氧化、自由基清除和膜保护活性。已经发现具有单萜部分的 4-甲基香豆素衍生物具有很高的抗氧化活性。最活跃和最有希望进一步研究的是5-羟基-6,8-二异冰片基-4-甲基香豆素，在苯并吡喃环上含有两个异冰片基取代基。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800317

文献信息

• Alkylation of resorcinol with camphene in the presence of aluminum phenolate and aluminum isopropoxide
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、E. V. Buravlev、K. Yu. Suponitskii、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363212080154

  日期：2012.8

  Alkylation of resorcinol with camphene using aluminum phenolate and aluminum isopropoxide as catalysts was investigated. The conditions of the direct synthesis of ortho-alkylated resorcinol containing the isobornyl moiety were developed. The diastereomers of the symmetrically dialkylated resorcinol were examined by the high performance liquid chromatography and X-ray analysis.

  以苯酚铝和异丙醇铝为催化剂，研究了间苯二酚与戊烯的烷基化。提出了直接合成含有异冰片基部分的邻烷基间苯二酚的条件。对称二烷基化间苯二酚的非对映异构体通过高效液相色谱和X射线分析进行了检查。
• Alkylation of pyrocatechol and resorcinol by camphene
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Timusheva、L. V. Spirikhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-007-0096-z

  日期：2007.5

  Alkylation of pyrocatechol and resorcinol by camphene in the presence of the organoaluminum catalysts aluminum phenoxide and aluminum isopropoxide was studied.

  研究了在有机铝催化剂苯氧基铝和异丙氧基铝存在下，樟脑对邻苯二酚和对苯二酚的烷基化反应。
• Fomenko; Korchagina; Salakhutdinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 12, p. 1765 - 1769
  作者：Fomenko、Korchagina、Salakhutdinov、Ione、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Coumarins with<i>tert</i>‐Butyl and Terpene Substituents
  作者：Svetlana A. Popova、Oksana G. Shevchenko、Irina Y. Chukicheva、Aleksander V. Kutchin

  DOI：10.1002/cbdv.201800317

  日期：2019.3

  Coumarins with terpene and tert‐butyl substituents were synthesized via Pechmann condensation reaction. New derivatives were investigated in different model system for the exhibition of antioxidant, radical scavenging and membrane‐protective activities. It has been found that 4‐methylcoumarin derivatives with monoterpene moieties exhibit high antioxidant activities. The most active and promising for

  通过 Pechmann 缩合反应合成了具有萜烯和叔丁基取代基的香豆素。在不同的模型系统中研究了新衍生物，以展示抗氧化、自由基清除和膜保护活性。已经发现具有单萜部分的 4-甲基香豆素衍生物具有很高的抗氧化活性。最活跃和最有希望进一步研究的是5-羟基-6,8-二异冰片基-4-甲基香豆素，在苯并吡喃环上含有两个异冰片基取代基。