(aS,1R,3R,7E)-2-(3-hydroxypropyl)-9,10-seco-19-norcholesta-5,7-diene-1,3,25-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (aS,1R,3R,7E)-2-(3-hydroxypropyl)-9,10-seco-19-norcholesta-5,7-diene-1,3,25-triol
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: OETBDAZRINTQAP-GVGIUTEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 ammonium heptamolybdate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (aS,1R,3R,7E)-2-(3-hydroxypropyl)-9,10-seco-19-norcholesta-5,7-diene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  高效合成2修饰的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3与Julia烯化反应：诱导HL-60细胞分化的高效能。

  摘要：

  利用（-）奎尼酸作为A环前体有效合成了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3），6a，b-8a，b的六个新颖的2-取代类似物。基于在（-）-奎宁酸甲酯的C 4位上的自由基烯丙基化，由（-）-奎宁酸将C 2修饰的A-环制备为4-烷基化的（3R，5R）-3，5-二羟基环己酮12-15。由25-羟基Grundmann's酮19合成了新型的CD-环偶联配偶体23，以应用于改性的Julia烯化反应，以在A-环和CD-环之间构建一个二烯单元。包括脱保护步骤在内的偶联产率为47-62％。根据C2立体化学分离了非对映异构体后，通过（1）H NMR实验确定了结构（2alpha或2beta），并将其与DeLuca的2-甲基-和2-乙基-1alpha进行了比较，25-二羟基-19-norvitamin D（3）。因此，合成的2alpha-（3-羟丙基）-1alpha，25-d

  DOI：

  10.1021/jo034787y

文献信息

• Efficient and Convergent CouplingRoute for the Short-step Synthesis of Enantiopure 2α-and 2β-Alkylated 1α,25-Dihydroxy-19-norvitaminD₃Analogues
  作者：Atsushi Kittaka、Akihiro Yoshida、Keiichiro Ono、Yoshitomo Suhara、Nozomi Saito、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1055/s-2003-39908

  日期：——

  Novel efficient synthesis of several enantio-pure 2-alkyl­ated 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogues through radical introduction of 2-alkyl chain and C5-C6 position coupling using Julia-type olefination as key steps was established starting from commercially available (-)-quinic acid as a chiral pool.

  通过使用Julia型烯化反应作为关键步骤，建立了一种高效合成几种对映体纯的2-烷基化1α,25-二羟基-19-去氢维生素D3类似物的方法，该方法从市售的（-）-奎宁酸作为手性源出发，采用自由基引入2-烷基链和C5-C6位的耦合。