(-)-trans-(5S,6S)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (-)-trans-(5S,6S)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine
• 英文别名: (5S,6S)-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-methoxy-5-methyl-hexahydropyrimidine-2,4-dione；(5S,6S)-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methoxy-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆BrFN₂O₅
• 分子量: 355.161
• InChiKey: DUICDJHBRPQIQD-LJGIHTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3’-脱氧-3-氟胸苷 在 溴 作用下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到(+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷非对映异构体的合成及其抗病毒（HIV-1，HBV）活性。潜在的前药为3'-氟-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  研究了一种新型的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷（4-13）作为潜在的抗艾滋病药物。这些5,6-二氢衍生物也是3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）的潜在前药，其设计具有可延长其作用时间，亲脂性和头向中枢神经系统递送的特性。 。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位构型不同的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R = OMe，N3）与FLT的5,6-烯烃键的比。这些5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物FLT（P = 0.5）更亲脂（P = 1.5-5.15范围）。5，6-烯烃键的再生产生FLT，将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽一起温育时，取决于5-卤代取代基的性质（I> Br> Cl）。评价了这些5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢化合物（4-1

  DOI：

  10.1021/jm00047a013

文献信息

• Synthesis and Antiviral (HIV-1, HBV) Activities of 5-Halo-6-methoxy(or azido)-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine Diastereomers. Potential Prodrugs to 3'-Fluoro-3'-deoxythymidine
  作者：Rakesh Kumar、Lili Wang、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00047a013

  日期：1994.10

  (4-13) were investigated as potential anti-AIDS drugs. These 5,6-dihydro derivatives, which are also potential prodrugs to 3'-fluoro-3'-deoxythymidine (FLT), were designed to have properties which would enhance their duration of action, lipophilicity, and cephalic delivery to the central nervous system. The 5-halo-6-methoxy(or azido)-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidines, which differ in configuration

  研究了一种新型的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷（4-13）作为潜在的抗艾滋病药物。这些5,6-二氢衍生物也是3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）的潜在前药，其设计具有可延长其作用时间，亲脂性和头向中枢神经系统递送的特性。 。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位构型不同的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R = OMe，N3）与FLT的5,6-烯烃键的比。这些5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物FLT（P = 0.5）更亲脂（P = 1.5-5.15范围）。5，6-烯烃键的再生产生FLT，将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽一起温育时，取决于5-卤代取代基的性质（I> Br> Cl）。评价了这些5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢化合物（4-1