N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CUWLJLPAOBZLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼通过炔烃的氨基硼酸酯化介导的吲哚合成

  摘要：

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800509
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过DMSO / DMSO-d6和SOCl2介导的2-炔基苯胺分子内环化反应合成3-甲硫基吲哚

  摘要：

  发现由DMSO / SOCl 2介导的2-炔基苯胺的分子内环化作用提供了生物学上令人感兴趣的3-甲基硫代吲哚，而现有的方法很少获得。DMSO也可以用氘代取代物代替，从而使该方法适用于在3位带有SCD 3部分的吲哚骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000701

文献信息

• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。
• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。