乙酸,环亚丙基-,苯基甲基酯 | 139132-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸,环亚丙基-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl 2-cyclopropylideneacetate
• CAS: 139132-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KWOWKUGUOQTFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,环亚丙基-,苯基甲基酯 在 AD-mix β 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以66.5%的产率得到(S)-benzyl 2-hydroxy-2-(1-hydroxycyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙酸,环亚丙基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND THEIR USE
  [FR] PYRROLIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明公开了式（I）中R1、R2、R3、R3A、R4和R5的化合物。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  WO2019193062A1

文献信息

• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition and Interrupted Fischer Indolization to Prepare Polycyclic Furo[2,3-b]indolines from <i>N</i> -Aryl Isatin Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Si-Yi Wu、Wei-Li Chen、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201801327

  日期：2019.3.5

  3‐b]indolines containing a cyclopropane ring have been prepared in moderate yields with high diastereoselectivity from N‐aryl isatin nitrones and methylenecyclopropanes using a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition and subsequent interrupted Fischer indolization strategy under mild reaction conditions. The obtained furo[2,3‐b]indolines were easily converted to piperidinone‐fused furo[2,3‐b]indolines by

  使用铜催化的[3 + 2]环加成反应，并随后在以下条件下中断的Fischer吲哚化策略下，已从N-芳基异丁烯腈和亚甲基环丙烷以中等收率和高非对映选择性制备了各种含环丙烷环的多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。反应条件温和。通过N-O键裂解选择性[1,3]重排，可将获得的呋喃[2,3-b]二氢吲哚轻松转化为哌啶酮-融合的呋喃[2,3-b]二氢吲哚。最后，通过手性辅助控制获得了两个手性多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。
• An Yb(OTf)₃ and visible light relay catalyzed [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement/[4 + 2] cycloaddition in one pot to prepare oxazonine-fused endoperoxides
  作者：Xiao-Pan Ma、Cai-Mei Nong、Yu-Feng Liang、Pei-Pei Xu、Xiu-Yun Guo、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc00929f

  日期：——

  We report a relay catalysis for the highly stereoselective synthesis of densely substituted oxazonine-fused endoperoxides in good yields. This domino reaction is based on an Yb(OTf)3 and visible light promoted [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement, and in situ [4 + 2] cycloaddition with air in one pot under mild reaction conditions from N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and methylenecyclopropanes

  我们报告了中继催化高立体选择性合成高取代度的恶唑酮融合的内过氧化物的良率。此多米诺反应基于Yb（OTf）3和可见光促进的[3 + 2]环加成/ [3,3]重排，以及在空气中在温和的反应条件下在一个锅中用空气原位[4 + 2]环加成。N-乙烯基-α，β-不饱和的硝酮和亚甲基环丙烷，导致实际组装的稠密取代的恶嗪酮稠合的内过氧化物含有五个立体中心，具有宽的底物范围和出色的非对映选择性。机理研究表明，内过氧化物环的O–O键源自单重态氧（1 O 2）由白色LED下的空气产生。此外，还已经实现了这种不对称继电催化剂，以良好的对映选择性提供手性内过氧化物。生物学测试表明，设计的恶唑酮融合的内过氧化物显着抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生，并表现出它们作为良好的消炎药的生物活性。
• Synthesis of Spirofluorenyl‐ <i>β</i> ‐Lactams through Cycloaddition and Ring Contraction from <i>N</i> ‐Aryl Fluorenone Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Cui Wei、Jie‐Feng Zhu、Jin‐Qi Zhang、Qi Deng、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201900523

  日期：2019.9.3

  three steps from N‐aryl fluorenone nitrones and methylenecyclopropanes through a [3+2] cycloaddition, reduction and subsequent acid‐catalyzed ring contraction cascade strategy under mild reaction conditions. Experimental studies showed that the stereochemistry remained intact after the ring contraction step. Furthermore, the obtained spirofluorenyl‐β‐lactam was easily converted to two novel spiroazetidine

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。