trifluoperazine N^4'-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: trifluoperazine N^4'-oxide
• 英文别名: 4-[3-[2-(Trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]-1-methylpiperazine 1-oxide；10-[3-(4-methyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl)propyl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃N₃OS
• 分子量: 423.502
• InChiKey: UMFIQRFPUCREQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟拉嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到trifluoperazine N^4'-oxide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪抗精神病药N氧化物的合成。

  摘要：

  通过用相应母体药物的N-10侧链上的指定氮原子进行氧化合成氯丙嗪N-氧化物，氟奋乃静N4'-氧化物，丙氯嗪N4'-氧化物，磺胺嘧啶N-氧化物和三氟哌嗪N4'-氧化物。 3-氯过氧苯甲酸。在三氟哌嗪的情况下，氧化剂量的逐步增加产生了N1'，N4'-二氧化物和N1'，N4'，S-三氧化物。氯丙嗪和磺胺哒嗪的N'，S-二氧化物通过适当母体药物的过氧化氢氧化获得。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820323

文献信息

• Synthesis of the N-Oxides of Phenothiazine Antipsychotic Agents
  作者：T.J. Jaworski、M.S. Sardessai、M. Aravagiri、G. Lin、Y.Y. Shi、E.M. Hawes、J.W. Hubbard、G. Mckay、K.K. Midha

  DOI：10.1002/jps.2600820323

  日期：1993.3

  Chlorpromazine N-oxide, fluphenazine N4'-oxide, prochlorperazine N4'-oxide, sulforidazine N-oxide, and trifluoperazine N4'-oxide were synthesized by oxidation of the designated nitrogen atom in the N-10 side chain of the respective parent drug with 3-chloroperoxybenzoic acid. In the case of trifluoperazine, a stepwise increase in the amount of oxidant yielded the N1',N4'-dioxide and N1',N4',S-trioxide

  通过用相应母体药物的N-10侧链上的指定氮原子进行氧化合成氯丙嗪N-氧化物，氟奋乃静N4'-氧化物，丙氯嗪N4'-氧化物，磺胺嘧啶N-氧化物和三氟哌嗪N4'-氧化物。 3-氯过氧苯甲酸。在三氟哌嗪的情况下，氧化剂量的逐步增加产生了N1'，N4'-二氧化物和N1'，N4'，S-三氧化物。氯丙嗪和磺胺哒嗪的N'，S-二氧化物通过适当母体药物的过氧化氢氧化获得。