乙酸-(2,4-二碘-苯胺) | 861613-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(2,4-二碘-苯胺)
• 英文名称: N-(2-iodo-4-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,4-diiodophenyl)acetamide；acetic acid-(2,4-diiodo-anilide)；Essigsaeure-(2,4-dijod-anilid)；2.4-Dijod-acetanilid
• CAS: 861613-82-3
• 化学式: C₈H₇I₂NO
• 分子量: 386.959
• InChiKey: OGBODNXOAUHOMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  431.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(2,4-二碘-苯胺) 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-[(1E)-2-(6-iodo-2-benzothiazole)ethenyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  放射性ヨウ素標識化合物、及び、これを含む放射性医薬

  摘要：

  提供同时具有τ亲和性和淀粉样蛋白亲和性的放射性碘标记化合物。本发明涉及含有N，N-二甲基苯胺基团的放射性碘标记化合物或其盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2015089879A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到乙酸-(2,4-二碘-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  通过催化硫代酰胺和N-溴代琥珀酰亚胺的卤素键受体-供体相互作用对芳香族进行区域选择性单溴化

  摘要：

  在室温下，使用N-溴丁二酰亚胺和乙腈中的5摩尔％的硫代酰胺，实现了各种芳族​​化合物的区域选择性单溴化。以硫脲为催化剂，活化的芳族化合物，如苯甲醚，对乙酰苯胺，苯甲酰胺和含有给电子或吸电子基团的苯酚类似物，以高区域选择性被溴化。弱活化的芳族化合物和失活的9-芴酮的室温溴化反应是通过5摩尔％的硫代乙酰胺，较高的底物浓度和较长的反应时间完成的。溴孤对与C S基团的π*的背键以及卤素键供体溴与硫酰胺的卤素键受体硫之间的卤素键被认为是主要的相互作用和N的成因-溴琥珀酰亚胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.005

文献信息

• Monoprotected <scp>l</scp> -Amino Acid (<scp>l</scp> -MPAA), Accelerated Bromination, Chlorination, and Iodination of C(sp² )−H Bonds by Iridium(III) Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1002/chem.201700280

  日期：2017.5.23

  Halogenated arenes are important structural motifs commonly found in biologically active molecules and used for a variety of transformations in organic synthesis. Herein, we report the mono-protected L-amino acid (L-MPAA) accelerated iridium(III) catalyzed halogenation of (hetero)anilides at room temperature. This reaction constitutes the first example of an iridium(III)/L-MPAA catalyzed general halogenation

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。
• 放射性ヨウ素標識スチリル置換芳香族ヘテロ環化合物
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2016079108A

  公开（公告）日：2016-05-16

  【課題】核医学的手法により非侵襲的に生体内のタウ蛋白を画像化し得る、新規なタウタンパク質イメージング剤を提供する。【解決手段】本発明は、所定の一般式で表される放射性ヨウ素標識スチリル置換芳香族ヘテロ環化合物若しくはその塩、又はこれを含む放射性医薬に関する。【選択図】なし

  通过核医学技术，提供一种能够非侵入性地成像生物体内Tau蛋白的新型Tau蛋白成像剂。本发明涉及一种放射性碘标记的苯基取代芳香族杂环化合物或其盐，或者包含该化合物的放射性药物，其由特定通用式表示。【选定图】无
• Structure–Activity Relationship Study of Heterocyclic Phenylethenyl and Pyridinylethenyl Derivatives as Tau-Imaging Agents That Selectively Detect Neurofibrillary Tangles in Alzheimer’s Disease Brains
  作者：Kenji Matsumura、Masahiro Ono、Ayane Kitada、Hiroyuki Watanabe、Masashi Yoshimura、Shimpei Iikuni、Hiroyuki Kimura、Yoko Okamoto、Masafumi Ihara、Hideo Saji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00440

  日期：2015.9.24

  In order to explore novel tau-imaging agents that can selectively detect neurofibrillary tangles in Alzheimer's disease (AD) brains, we designed and synthesized a series of heterocyclic phenylethenyl and (3-pyridinyl)ethenyl derivatives with or without a dimethyl amino group. In in vitro autoradiography using AD brain sections, all radioiodinated ligands with a dimethyl amino group bound to A beta deposits in the sections. In contrast, the ligands without a dimethyl amino group showed different patterns of radioactivity accumulation in the sections depending on the kind of heterocycle contained in their molecules. Particularly, a phenylethenyl benzimidazole derivative ([I-125]64) showed marked radioactivity accumulation in the temporal lobe which corresponded with the distribution of tau deposits. [I-125]64 also showed the most favorable pharmacokinetics in normal mouse brains (3.69 and 0.06% ID/g at 2 and 60 min postinjection, respectively) among all ligands in this study. Taken together, these results suggest that [I-123]64 may be a new candidate tau-imaging agent.
• Catalysis and Regioselectivity of the Aqueous Heck Reaction by Pd(0) Nanoparticles under Ultrasonic Irradiation
  作者：Zuhui Zhang、Zhenggen Zha、Changsheng Gan、Chongfeng Pan、Yuqing Zhou、Zhiyong Wang、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1021/jo060372b

  日期：2006.5.1

  An aqueous Heck reaction carried out under ultrasonic irradiation at the ambient temperature (25 degrees C) has been shown in this study to afford high yields of corresponding products. It was found that as a catalyst for the reaction palladium forms nanoparticles in-situ, characterized by transmission electron microscopy (TEM) and X-ray powder diffraction (XRD) analyses, and can be recycled. Furthermore, the Heck reaction under such mild and environmentally friendly conditions offers excellent regioselectivity of para-over ortho-substitution in phenyl iodides especially with electron-donating groups.
• Michael; Norton, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 109
  作者：Michael、Norton

  DOI：——

  日期：——