N-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzamide
• 英文别名: N-[3-[benzyl(methyl)amino]propyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: DDSXTSOVLFUCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(苄基甲基氨基)丙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 N-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为有效和选择性sigma-1蛋白配体的合成和药理评价

  摘要：

  设计，合成和药理学评估了一系列新颖的苯甲酰胺衍生的化合物。在所有37种合成化合物中，开发了两个系列，调节了苯甲酰胺骨架上原子或基团的性质，位置，以及从具有2、3或4个亚甲基的苯甲酰胺中分离出来的胺基的性质。针对sigma蛋白（sigma-1 S1R和sigma-2 S2R）的体外竞争结合试验表明，它们中的大多数赋予S2R / S1R选择性，而对SY5Y细胞无细胞毒性作用，特别是在第一个化合物7a-z的情况下。还评估了一些选定的化合物在40种受体上的激动剂和拮抗剂活性。结果表明，在苯甲酰胺支架上，其性质和与卤代原子的位置，长度链以及疏水部分对胺基的贡献至关重要。其中，在苯甲酰胺支架的4位带有Cl，CN或NO 2基团的化合物7i，w，y对S1R表现出优异的亲和力（Ki  = 1.2–3.6 nM），对S2R的选择性（Ki高达1400 nM）和高选择性指数（IC 50（SY5Y） / Ki （S1R）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.014

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THEIR USE IN TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2015193255A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其药用盐或溶剂和它们的用途。
• Compounds, pharmaceutical composition and their use in treating neurodegenerative diseases
  申请人：UNIVERSITE DE LILLE 2 DROIT ET SANTE

  公开号：US10179761B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及新型式 (I) 化合物、其药学上可接受的盐或溶液及其用途。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THEIR USE IN TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP3154934A1

  公开（公告）日：2017-04-19