(E)-2-(1H-indol-3ylmethylene)-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(1H-indol-3ylmethylene)-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-1-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(naphthalen-1-yl)thiosemicarbazide；1-[(E)-1H-indol-3-ylmethylideneamino]-3-naphthalen-1-ylthiourea
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄S
• 分子量: 344.44
• InChiKey: XRNDMOIXFFVWMZ-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-indol-3ylmethylene)-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-2-(E)-((1H-indol-3-ylmethylene)hydrazono)-3-(naphthalen-1-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑酮和4-噻唑烷酮类吲哚基衍生物：合成，抗增殖活性，细胞死亡机制和拓扑异构酶抑制试验的评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列硫半脲和4-噻唑烷酮衍生物的合成和结构表征，以及它们对八种人类肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。对于最有效的化合物，进行了进一步的研究，以评估细胞死亡诱导，细胞周期概况，ctDNA相互作用和拓扑异构酶IIα抑制作用。建立了化合物（2a-e和3a-d）的合成三步路线，产率为32％至95％。关于抗增殖活性，化合物2a-e和3a-d显示的平均GI 50值在1.1μM（2b）-84.65μM（3d）。化合物2b最有前途，尤其是针对大肠腺癌（HT-29）和白血病（K562）细胞（ 两种细胞系的GI 50 = 0.01μM）。机制研究表明，用化合物2b（5μM）处理24 h会诱导磷脂酰丝氨酸残基暴露，并且G2 / M在HT-29细胞上停滞。此外，2b（50μM）能够与ctDNA相互作用并抑制拓扑异构酶IIα的活性。这些结果证明了硫半脲，特别是衍生物2b作为抗癌治疗的有希望的候选者的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.023
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(1H-indol-3ylmethylene)-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑酮和4-噻唑烷酮类吲哚基衍生物：合成，抗增殖活性，细胞死亡机制和拓扑异构酶抑制试验的评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列硫半脲和4-噻唑烷酮衍生物的合成和结构表征，以及它们对八种人类肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。对于最有效的化合物，进行了进一步的研究，以评估细胞死亡诱导，细胞周期概况，ctDNA相互作用和拓扑异构酶IIα抑制作用。建立了化合物（2a-e和3a-d）的合成三步路线，产率为32％至95％。关于抗增殖活性，化合物2a-e和3a-d显示的平均GI 50值在1.1μM（2b）-84.65μM（3d）。化合物2b最有前途，尤其是针对大肠腺癌（HT-29）和白血病（K562）细胞（ 两种细胞系的GI 50 = 0.01μM）。机制研究表明，用化合物2b（5μM）处理24 h会诱导磷脂酰丝氨酸残基暴露，并且G2 / M在HT-29细胞上停滞。此外，2b（50μM）能够与ctDNA相互作用并抑制拓扑异构酶IIα的活性。这些结果证明了硫半脲，特别是衍生物2b作为抗癌治疗的有希望的候选者的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.023

文献信息

• Thiosemicarbazones and 4-thiazolidinones indole-based derivatives: Synthesis, evaluation of antiproliferative activity, cell death mechanisms and topoisomerase inhibition assay
  作者：Jamerson Ferreira de Oliveira、Talitha Santos Lima、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Sybelle Christianne Batista de Lacerda Pedrosa、Elizabeth Almeida Lafayette、Rosali Maria Ferreira da Silva、Sinara Monica Vitalino de Almeida、Ricardo Olímpio de Moura、Ana Lúcia Tasca Gois Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Maria do Carmo Alves de Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.023

  日期：2017.8

  In this study, we report the synthesis and structural characterization of a series of thiosemicarbazone and 4-thiazolidinones derivatives, as well as their in vitro antiproliferative activity against eight human tumor cell lines. For the most potent compound further studies were performed evaluating cell death induction, cell cycle profile, ctDNA interaction and topoisomerase IIα inhibition. A synthetic

  在这项研究中，我们报告了一系列硫半脲和4-噻唑烷酮衍生物的合成和结构表征，以及它们对八种人类肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。对于最有效的化合物，进行了进一步的研究，以评估细胞死亡诱导，细胞周期概况，ctDNA相互作用和拓扑异构酶IIα抑制作用。建立了化合物（2a-e和3a-d）的合成三步路线，产率为32％至95％。关于抗增殖活性，化合物2a-e和3a-d显示的平均GI 50值在1.1μM（2b）-84.65μM（3d）。化合物2b最有前途，尤其是针对大肠腺癌（HT-29）和白血病（K562）细胞（ 两种细胞系的GI 50 = 0.01μM）。机制研究表明，用化合物2b（5μM）处理24 h会诱导磷脂酰丝氨酸残基暴露，并且G2 / M在HT-29细胞上停滞。此外，2b（50μM）能够与ctDNA相互作用并抑制拓扑异构酶IIα的活性。这些结果证明了硫半脲，特别是衍生物2b作为抗癌治疗的有希望的候选者的重要性。
• Identification of (E)-1-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-substitute-thiosemicarbazones as potential anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Gang Lin、Yijing Zhong、Shengwei Hu、Fengming He、Zhaolin Zhang、Weibi Li、Hongyu Hu、Jin-Zhang Zeng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107022

  日期：2024.2