(1S,2S)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂
• 分子量: 532.813
• InChiKey: NSMPPAOCNCHEQD-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine 在 氯化铵 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温空气条件下高效催化C‑N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C‑N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C‑N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。

  公开号：

  CN112209972A
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 2-溴-1,3-二异丙基苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(1S,2S)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  NHC 配体专为镍催化还原偶联中的同时区域和对映控制而定制

  摘要：

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04583

文献信息

• [EN] LARGE STERIC HINDERANCE PALLADIUM-NITROGEN-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX, PREPARATION METHOD FOR SAME, APPLICATIONS OF SAME, AND SYNTHESIS METHOD FOR SONIDEGIB BASED ON SAME<br/>[FR] COMPLEXE PALLADIUM-AZOTE-CARBÈNE HÉTÉROCYCLIQUE À FORT EMPÊCHEMENT STÉRIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CE DERNIER, APPLICATIONS DE CE DERNIER, ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU SONIDÉGIB SE FONDANT SUR CE COMPLEXE<br/>[ZH] 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：[en]SUN YAT-SEN UNIVERSITY;[zh]中山大学

  公开号：WO2022078306A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温条件下高效催化C-N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C-N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C-N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。
• 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112209972A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温空气条件下高效催化C‑N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C‑N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C‑N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。
• NHC Ligands Tailored for Simultaneous Regio- and Enantiocontrol in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings
  作者：Hengbin Wang、Gang Lu、Grant J. Sormunen、Hasnain A. Malik、Peng Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.7b04583

  日期：2017.7.12

  sterically demanding environment. Using this newly accessible ligand class, nickel-catalyzed enantioselective reductive coupling reactions of aldehydes and alkynes have been developed. These studies illustrate that the newly available NHC ligands are well suited for simultaneous control of regio- and enantioselectivity, even in cases with internal alkynes possessing only very subtle steric differences between

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以