4-[(furan-2-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(furan-2-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-(2-furanylmethyleneamino)-；4-(furan-2-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: SZWNSGUZUXWIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘丁美酮 、 4-[(furan-2-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(1-(furan-2-yl)-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-oxopentylamino) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidiabetic performance of β-amino ketone containing nabumetone moiety

  摘要：

  We wish to report the further design and improved synthesis that resulted in two series of target molecules, TM-1 and TM-2, with remarkably simplified structures containing beta-amino ketone of discrete nabumetone moiety. These were obtained via a 'one-pot, two-step, three-component' protocol of Mannich reaction with yield up to 97%. A total of 28 out of 31 new compounds were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR, ESI MS and HRMS techniques. Studies on their antidiabetic activities, screened in vitro at 10 mu g mL (1) level, indicate that TM-2 possesses peroxisome proliferator-activated receptor activation and alpha-glucosidase inhibition activity significantly stronger than that of TM-1, and also that of the series B compounds that were previously synthesized by the group. Analysis of the structure-activity relationship points to the sulfanilamide unit as the most probable potent group of b-amino ketone and, on the basis of which, a tangible strategy is presented for the development of new antidiabetic drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.028
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-[(furan-2-ylmethylene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺-亚胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。

  摘要：

  根据考布他汀 A-4 和异喹啉氨基磺酸盐（正在研究的抗有丝分裂剂）的化学结构，一系列磺胺席夫碱衍生物（1 至 15）已被设计为潜在的抗微管蛋白药物。设计的化合物通过微波化学合成合成，其纯度通过熔点和 HPLC 确定，化学结构通过 FT-IR、UV、1H 和 13C-NMR 光谱技术确定。使用分子建模程序将合成的化合物对接在 β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点，并通过细胞计数法筛选了对人乳腺癌和肺癌细胞的抗肿瘤活性。一些测试化合物显示出针对乳腺癌 (MCF-7) 的有效和选择性活性，IC50 范围为 90 至 166 μM。关于广谱活动，化合物 4、8 和 13 对人乳腺和人肺细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC50 范围为 96 至 140 μM。所得结果表明磺胺席夫碱衍生物可能构成一类有趣的新型抗癌剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00210-013-0883-y