5-(anthracen-9-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(anthracen-9-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 11-Anthracen-9-yl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine；11-anthracen-9-yl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: GSRMPEFUKSNEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-propionyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙基硼 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(anthracen-9-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Diarylamines for Triarylamine Synthesis
  作者：Kunjun Hu、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00025

  日期：2022.3.14

  A practical nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction between diarylamines and aryl halides has been developed using commercially available NiCl2(dppf) as the catalyst. This robust method can be efficiently applied to a variety of diarylamines which are privileged motifs in materials science, including phenoxazines, phenothiazines, carbazoles, diphenylamines, 9-10-dihydroacridines, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。