3-Phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-Phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-3-phenyl-4H-1λ6,4-benzothiazine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: PPFJADWNIBUXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-Phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  I2/K2S2O8-促进苯并噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的开环环化

  摘要：

  已开发出有效的 I 2 /K 2 S 2 O 8促进的苯并[ d ]噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的扩环。多种苯并[ d ] 噻唑衍生物顺利地进行开环环化，以中等至优异的产率得到不同的3-芳基-4 H-苯并[ b ][1,4]噻嗪-2-甲腈。该协议具有无金属反应条件、稳定可用的起始材料和良好的基团耐受性。该协议的合成效用也通过克级反应和产品衍生化得到了证明。机理研究表明，该反应可能经历自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.112051

文献信息

• Fused 1,4-thiazine-2-carbonitrile derivatives, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06232310B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention relates to fused 1,4-thiazine-2-carbonitrile derivatives, compositions thereof and methods for preparing the compounds. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.

  本发明涉及融合的1,4-噻嗪-2-碳腈衍生物，其组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、呼吸系统、消化系统和内分泌系统疾病方面具有用途。
• US6232310B1
  申请人：——

  公开号：US6232310B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• I2/K2S2O8-Promoted ring-opening cyclizations of benzothiazoles and 3-oxo-3-arylpropanenitriles
  作者：Xuezhen Li、Jing He、Mingxi Du、Jie Zhang、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112051

  日期：2022.1

  An efficient I2/K2S2O8-promoted ring expansion of benzo[d]thiazole and 3-oxo-3-arylpropanenitrile has been developed. A variety of benzo[d]thiazole derivatives underwent the ring-opening cyclization smoothly to afford the diverse 3-aryl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carbonitriles in moderate to excellent yields. This protocol features metal-free reaction conditions, stable and available starting materials

  已开发出有效的 I 2 /K 2 S 2 O 8促进的苯并[ d ]噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的扩环。多种苯并[ d ] 噻唑衍生物顺利地进行开环环化，以中等至优异的产率得到不同的3-芳基-4 H-苯并[ b ][1,4]噻嗪-2-甲腈。该协议具有无金属反应条件、稳定可用的起始材料和良好的基团耐受性。该协议的合成效用也通过克级反应和产品衍生化得到了证明。机理研究表明，该反应可能经历自由基过程。