bis-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2,2'-(azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione)；bis(N-ethyl-1,8-naphthalimide)amine；bis(N-ethyl-1,8-naphthalimido)amine；N,N'-[iminobis(ethane-2,1-diyl)]bis(1,8-naphthalimide)；bis(N-ethyl-1,8-naphthalimidyl)amine；M-31850；2-[2-[2-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethylamino]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 463.492
• InChiKey: UPLUIYHKSADQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-1,8-naphthalimide 、 1-硫代异氰酸辛酯 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and desulfurization mediated Turn-ON mercury sensing in aqueous media by tripodal synthetic amphiphile chemosensors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109659
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 二乙烯三胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  光致变色双(N-乙基-1,8-萘酰亚胺)胺-苯并噻 吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种光致变色双(N‑乙基‑1,8‑萘酰亚胺)胺‑苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在溶液中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态（无色态）和闭环态（呈色态）均具很好的化学和热稳定性和很好的灵敏度等优越性能，可用于荧光检测及荧光光控开关、高密度全息光存储，双重控制荧光分子开关、pH化学传感器、金属离子化学传感器等，应用前景广大。

  公开号：

  CN104327060B

文献信息

• Shedding light on the photostability of two intermolecular charge-transfer complexes between highly fluorescent bis-1,8-naphthalimide dyes and some π-acceptors: A spectroscopic study in solution and solid states
  作者：Moamen S. Refat、Lamia A. Ismail、Abdel Majid A. Adam

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.107

  日期：2015.1

  8-naphthalimides in the trends of biology, medicine and industry, the current study focused on extending the scope of these dyes by introducing some of their charge-transfer (CT) complexes. For this purpose, two highly fluorescent bis-1,8-naphthalimide dyes and their complexes with some π-acceptors have been synthesized and characterized spectroscopically. The π-acceptors include picric acid (PA), chloranilic acid

  鉴于1,8-萘二甲酰亚胺在生物学，医学和工业发展趋势中的各种重要性，当前的研究重点是通过引入一些电荷转移（CT）复合物来扩展这些染料的范围。为此目的，已经合成了两种高荧光的bis-1,8-萘二甲酰亚胺染料及其与某些π-受体的配合物，并进行了光谱表征。π受体包括苦味酸（PA），氯苯甲酸（CLA），四氰基喹二甲烷（TCNQ）和二氯二氰基苯并醌（DDQ）。分子结构，光谱和荧光性质以及结合模式由红外，紫外可见和11 H NMR光谱研究。根据元素分析和光度滴定法确定络合结合率为1：1。已经发现，对于不同受体的接受能力的顺序是TCNQ＞ DDQ＞ CLA＞ PA。1,8-萘二甲酰亚胺染料作为供体的光稳定性及其掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯/ PMMA中的电荷转移复合物暴露于UV-Vis辐射，并且在照射期间的不同时间实现了吸收光谱的变化。
• Modular design for fluorophore homodimer probes using diethylentriamine as a common spacer
  作者：Shuhei Kusano、Keisuke Matsumoto、Osamu Hayashida

  DOI：10.1039/c9ob00406h

  日期：——

  7-Aminooumarin and 1,8-naphthalimide homodimers have been developed to demonstrate the validity of our modular probe design on the basis of a triamine-based spacer.

  我们开发了 7-氨基香豆素和 1,8-萘二甲酰亚胺同二聚体，以证明我们基于三胺间隔物的模块化探针设计的有效性。
• Naphthalimide-based organic nanoparticles for aluminium recognition in acidic soil and aqueous media
  作者：Anu Saini、Jasminder Singh、Rajinder Kaur、Narinder Singh、Navneet Kaur

  DOI：10.1039/c4nj00473f

  日期：——

  diethylenetriamine, and the resultant receptor showed interesting potential for metal recognition. The chemosensor activity of the naphthalimide-based receptor was evaluated following the synthesis of the organic nanoparticles (ONPs) using a reprecipitation method. The organic nanoparticles were evaluated for their photophysical properties, mainly using fluorescence spectroscopy in aqueous media, and the studies revealed

  使用1,8-萘二甲酰亚胺和二亚乙基三胺制备有机化合物1，所得受体显示出令人感兴趣的金属识别潜力。使用再沉淀法合成有机纳米粒子（ONP）之后，评估了基于萘二甲酰亚胺的受体的化学传感器活性。主要在水性介质中使用荧光光谱对有机纳米颗粒的光物理性质进行了评估，研究表明，ONPs选择性识别水性介质中的铝离子。该传感器表现为竞争性结合的Al 3+和没有其他金属离子所测试引起在检测的Al的任何干扰3+。用铝离子进行滴定，计算出的最低检测限为677 nM。该传感器用于测定河水和酸性土壤中的Al 3+含量；使用现有方法验证了结果，发现ONP的性能在令人满意的误差范围内。最后，使用DFT计算进一步证实了荧光识别的机制，该研究表明，铝添加到受体1后，会从受体1的二亚乙基三胺部分的中心氮带走多余的电子，即孤对。。这导致光致电子转移（PET）的减少和荧光强度的增加，这已通过使用Al 3+离子对受体1进行NMR和UV-可见光谱滴定进行了验证。
• Preparation of some compounds and study their thermal stability for use in dye sensitized solar cells
  作者：Abdulraheem S.A. Almalki、A. Alhadhrami、Rami J. Obaid、Meshari A. Alsharif、Abdel Majid A. Adam、Ivo Grabchev、Moamen S. Refat

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.04.057

  日期：2018.7

  the synthesized CT complexes were stoichiometrically, spectroscopically and thermally characterized. The results obtained from CHN elemental analyses and spectrophotometric titrations indicated the formation of CT complexes with a molar ratio of 1:1 between the PA and each dye. The spectroscopic and physical parameters (KCT, εmax, ECT, f, μ, RN, IP, and ΔG°), the band gap energy (Eg), and the kinetic–thermodynamic

  本工作旨在基于电荷转移（CT）络合制备一些用于有色太阳能电池的化合物。为此，首先合成了1,8-萘二甲酰亚胺和苯并蒽醌荧光染料的几种衍生物。其次，将合成的荧光染料在室温下在甲醇溶剂中通过CT相互作用与苦味酸（PA）受体络合。然后，对合成的CT络合物进行化学计量，光谱和热表征。从CHN元素分析和分光光度滴定获得的结果表明，在PA与每种染料之间摩尔比为1：1的CT络合物的形成。光谱和物理参数（ķ CT，ε最大，È CT，˚F，μ，- [R Ñ，我P，和Δ ģ°），带隙能量（ë克）和动能热力学参数（ê ⁎，甲，Δ小号⁎，Δ ħ ⁎和Δ ģ ⁎）在室温下，在甲醇溶剂中计算每种CT产物的C值。红外结果表明，每种染料与PA受体之间的络合都是通过π→π*和质子转移相互作用发生的。
• Exploring the Aggregation and Light-Harvesting Aptitude of Naphthalimide-Based Amphiphile and Non-amphiphile AIEgen
  作者：Sagnik De、Gopal Das

  DOI：10.1021/acs.langmuir.2c00517

  日期：2022.5.17

  comparative study of two naphthalimide-tethered amphiphile and non-amphiphile with their aggregation-induced emission properties. A synthetic modulation of a hydrophobic tail on the framework repressed the ACQ-phoric fluorophore to an AIEgen. L1 and L2 remain in the dispersed form in DMF and exhibits aggregation and intense emission signal in aqueous media. Microscopy detailing of the aggregating process

  在此，我们报告了两种萘酰亚胺系链的两亲物和非两亲物及其聚集诱导发射特性的比较研究。框架上疏水尾的合成调节将 ACQ-phoric 荧光团抑制为 AIEgen。L 1和L 2在 DMF 中保持分散形式，在水性介质中表现出聚集和强烈的发射信号。已经分析了聚集过程的显微镜细节。AIEgen 不仅在水中发射，而且在固态下也发射。自然光捕获过程由聚合状态模拟，在L 1之间建立能量转移过程和商业染料。AIEgen 的分解也已用于检测硝基芳烃。AIE-gen 的分析实用性正在被证明与检测水介质中的爆炸物有关。