4-methyl-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: VNNNYCVXWHFSFB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 (S,S)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-tetralinyltosylamide 、 4-methyl-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction of<i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.493

  日期：1997.6

  The enantioselective borohydride reduction using optically active cobalt(II) complex catalysts was successfully applied to various aryl N-diphenylphosphinyl imines, and the corresponding reduced products were obtained in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99% ee). The optically active primary amines were obtained by the successive hydrolysis under mild conditions.

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。
• Asymmetric hydrogenation of N-tosylimines catalyzed by BINAP-ruthenium(II) complexes
  作者：AndréB. Charette、André Giroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01471-2

  日期：1996.9

  The asymmetric hydrogenation of N-tosylimines was accomplished with a catalytic amount of Ru[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl](O2CCH3)2 to afford the corresponding amines in high enantiomeric excesses.

  用催化量的Ru [（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]（O 2 CCH 3）2完成N-甲苯胺的不对称氢化反应，得到相应的胺高对映体过量。
• Mn(salen)-catalyzed enantioselective CH amination
  作者：Yoshinori Kohmura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00427-0

  日期：2001.5

  A chiral 3.3',5,5'-tetrabromosubstituted (salen)manganese(III) complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric Cn amination (up to 89% ee). In the reaction of cycloalkenes, allylic amination occurred in preference to aziridination, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.