1-(2-nitrobenzyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
• 英文别名: 1-[(2-Nitrophenyl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1-[(2-nitrophenyl)methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 335.45
• InChiKey: DBODZQQBHMDIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 Scorpionand 复合物中硝基苄基悬臂的电化学驱动摆动。

  摘要：

  N-硝基苄基环酰胺的方形平面 NiII 络合物在电化学可逆单电子还原时形成自由基阴离子 -NO2.-。-NO2 .- 基团占据金属离子的轴向位置，从而与金属中心建立显着的电子相互作用。特别是，ESR 光谱支持从-NO2.- 到金属的电子转移的发生，因此呈现出显着的 NiI 特征。再氧化时，硝基苄基侧链分离，NiII 复合物恢复，提供了一个完全可逆的氧化还原驱动的分子内运动的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202200462
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-(2-nitrobenzyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  蝎子镍（II）配合物中硝基苄基片段的碳酸度显着提高。

  摘要：

  由于亚硝酸根基团与镍（II）中心的配位，蝎子酸盐配合物I的2-硝基苄基侧链的-CH（2）-基团在碱性水溶液中会去质子化（pK（a）= 10.6）。金属配位可将2-硝基苯的酸度提高10个数量级。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050981q

文献信息

• Dramatically Enhanced Carbon Acidity of the Nitrobenzyl Fragment in a Nickel(II) Scorpionate Complex
  作者：Massimo Boiocchi、Luigi Fabbrizzi、Francesco Foti、Enrico Monzani、Antonio Poggi

  DOI：10.1021/ol050981q

  日期：2005.8.1

  The -CH(2)- group of the 2-nitrobenzyl pendant arm of the scorpionate complex I deprotonates in basic aqueous solution (pK(a) = 10.6), due to the coordination of the nitronate group to the nickel(II) center. Metal coordination enhances 2-nitrobenzene acidity by 10 orders of magnitude. [reaction: see text]

  由于亚硝酸根基团与镍（II）中心的配位，蝎子酸盐配合物I的2-硝基苄基侧链的-CH（2）-基团在碱性水溶液中会去质子化（pK（a）= 10.6）。金属配位可将2-硝基苯的酸度提高10个数量级。[反应：看文字]
• Electrochemically Driven Swinging of a Nitrobenzyl Pendant Arm in a Nickel Scorpionand Complex
  作者：Carlo Ciarrocchi、Luigi Fabbrizzi、Maurizio Licchelli、Angelo Taglietti

  DOI：10.1002/chem.202200462

  日期：2022.5.6

  A radical anion -NO2 .- is formed upon an electrochemically reversible one-electron reduction of the square-planar NiII complex of N-nitrobenzylcyclam. The -NO2 .- group goes to occupy an axial position of the metal ion, thus establishing a significant electronic interaction with the metal center. In particular, the ESR spectrum supports the occurrence of an electron transfer from -NO2 .- to the metal

  N-硝基苄基环酰胺的方形平面 NiII 络合物在电化学可逆单电子还原时形成自由基阴离子 -NO2.-。-NO2 .- 基团占据金属离子的轴向位置，从而与金属中心建立显着的电子相互作用。特别是，ESR 光谱支持从-NO2.- 到金属的电子转移的发生，因此呈现出显着的 NiI 特征。再氧化时，硝基苄基侧链分离，NiII 复合物恢复，提供了一个完全可逆的氧化还原驱动的分子内运动的例子。