1,4,8,11-tetrakis-(2-phenylsulfinyl-ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrakis-(2-phenylsulfinyl-ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4,8,11-Tetrakis[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1,4,8,11-tetrakis[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• 化学式: C₄₂H₅₆N₄O₄S₄
• 分子量: 809.195
• InChiKey: QJGOQBXOCSRCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 苯基乙烯基亚砜 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,4,8,11-tetrakis-(2-phenylsulfinyl-ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成反应合成带有磺酰基或亚磺酰基的N-四取代的cyclam衍生物

  摘要：

  在异丙醇/水介质中，通过将1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）亲核加成到苯基乙烯基砜，苯基乙烯基亚砜或（R）-甲苯基乙烯基亚砜中，已经合成了具有四个芳基磺酰基或芳基亚磺酰基侧链的氮杂七环，并具有良好的收率。四乙基磺酰基苯基取代的大环的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。这些功能化的大环化合物对Cu（II）和Eu（III）的配位性质的初步研究表明，亚砜侧基起着氧供体配位基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.067

文献信息

• Synthesis of N-tetrasubstituted cyclam derivatives appended with sulfonyl or sulfinyl groups via aza-Michael addition
  作者：Augustin de Castries、Aude Escande、Hélène Fensterbank、Emmanuel Magnier、Jérôme Marrot、Chantal Larpent

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.067

  日期：2007.10

  nucleophilic addition of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) to phenylvinylsulfone, phenylvinylsulfoxide or (R)-tolylvinylsulfoxide in isopropanol/water media. The crystal structure of the tetraethylsulfonylphenyl substituted macrocycle has been determined by X-ray crystallography. Preliminary studies of the coordination properties of these functionalised macrocyles towards Cu(II) and Eu(III) indicate that

  在异丙醇/水介质中，通过将1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）亲核加成到苯基乙烯基砜，苯基乙烯基亚砜或（R）-甲苯基乙烯基亚砜中，已经合成了具有四个芳基磺酰基或芳基亚磺酰基侧链的氮杂七环，并具有良好的收率。四乙基磺酰基苯基取代的大环的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。这些功能化的大环化合物对Cu（II）和Eu（III）的配位性质的初步研究表明，亚砜侧基起着氧供体配位基团的作用。