(R)-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranyl-2-yl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranyl-2-yl)methylamine
• 英文别名: (R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxamide；(2R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BVYZEFLWUAIZRH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranyl-2-yl)methylamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 EPI-589
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC AND AMORPHOUS FORMS OF (R)-2-HYDROXY-2-METHYL-4-(2,4,5-TRIMETHYL-3,6-DIOXOCYCLOHEXA-1,4-DIENYL)BUTANAMIDE
  [FR] FORMES POLYMORPHES ET AMORPHES DE (R)-2-HYDROXY-2-MÉTHYL-4-(2,4,5-TRIMÉTHYL-3,6-DIOXOCYCLOHEXA-1,4-DIÉNYLE)BUTANAMIDE

  摘要：

  本文披露了(R)-2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧杂环己-1,4-二烯基)丁酰胺的多形和非晶态的无水物、水合物和溶剂化物，以及使用这些组合物治疗或抑制氧化应激性疾病的方法，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。此外，本文还披露了制备这些多形和非晶态的方法。

  公开号：

  WO2016100579A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (R)-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranyl-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o

文献信息

• [EN] POLYMORPHIC AND AMORPHOUS FORMS OF (R)-2-HYDROXY-2-METHYL-4-(2,4,5-TRIMETHYL-3,6-DIOXOCYCLOHEXA-1,4-DIENYL)BUTANAMIDE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES ET AMORPHES DE (R)-2-HYDROXY-2-MÉTHYL-4-(2,4,5-TRIMÉTHYL-3,6-DIOXOCYCLOHEXA-1,4-DIÉNYLE)BUTANAMIDE
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100579A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are polymorphic and amorphous forms of anhydrate, hydrate, and solvates of (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide and methods of using such compositions for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging. Further disclosed are methods of making such polymorphic and amorphous forms.

  本文披露了(R)-2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧杂环己-1,4-二烯基)丁酰胺的多形和非晶态的无水物、水合物和溶剂化物，以及使用这些组合物治疗或抑制氧化应激性疾病的方法，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病。此外，本文还披露了制备这些多形和非晶态的方法。
• Polymorphic and amorphous forms of (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
  申请人：BIOELECTRON TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US10251847B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Disclosed herein are polymorphic and amorphous forms of anhydrate, hydrate, and solvates of (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide and methods of using such compositions for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging. Further disclosed are methods of making such polymorphic and amorphous forms.

  本文公开了(R)-2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯基)丁酰胺的无水物、水合物和溶质的多晶型和无定形形式，以及使用此类组合物治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）的方法。进一步公开了制造这种多晶型和无定形型的方法。
• [EN] WATER-SOLUBLE VITAMIN E DERIVATIVE MODIFIED FAT-SOLUBLE ANTI-CANCER DRUG COMPOUND AND FORMULATION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MÉDICAMENT ANTICANCER SOLUBLE DANS LES GRAISSES, MODIFIÉ PAR UN DÉRIVÉ DE VITAMINE E SOLUBLE DANS L'EAU, ET FORMULATION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：NANJING MEI XINING MEDICAL SCIENCE AND TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2013067882A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  本发明公开了一种水溶性维生素 E衍生物修饰的脂溶性抗癌药物化合物，具有下式 I 或 II的结构。抗癌药物活性部分喜树碱或喜树碱衍生物，和亲脂性部分水溶性维生素 E 酯或酰胺，通过连接基团共价结合形成所述的脂溶性抗癌药物化合物。本发明还涉及所述药物化合物的制剂、制备方法及应用。
• WATER-SOLUBLE VITAMIN E DERIVATIVE MODIFIED FAT-SOLUBLE ANTI-CANCER DRUG COMPOUND AND FORMULATION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co. Ltd

  公开号：EP2799438B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• POLYMORPHIC AND AMORPHOUS FORMS OF (R)-2-HYDROXY-2-METHYL-4-(2,4,5-TRIMETHYL-3,6-DIOXOCYCLOHEXA-1,4-DIENYL)BUTANAMIDE
  申请人：BIOELECTRON TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP3233786A1

  公开（公告）日：2017-10-25