2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 340.79
• InChiKey: ZXYZJLZJIDNEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物作为抗前列腺癌药物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  进行了基于噻唑基异吲哚二酮的结构修饰和基于分子对接的筛选方法，以发现新型的2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物。合成最合适的化合物（6a-n）并评估其对前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的抗增殖活性。其中，该化合物6m表现出良好的活性，尤其是对LNCaP（IC 50  = 5.96±1.6μM），与比卡鲁胺相比对PC-3细胞系具有中等活性。与R-比卡鲁胺相比，化合物6m减少了雄激素介导的PSA，TMPRSS2，c-myc和cyclin D1中ARE-mRNA的转录。化合物6e和6f通过单晶XRD分析再次确认。评估测试化合物的ADME分析，以发现药物相似性和药代动力学参数。这些发现可能为抗前列腺癌药物的开发提供重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.065

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of thiazole-based pyrrolidinones and isoindolinediones as anticonvulsant agents
  作者：Hazem A. Ghabbour、Adnan A. Kadi、Kamal E. H. ElTahir、Rihab F. Angawi、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-015-1371-3

  日期：2015.8

  (PI = TD50/ED50) of 9.2. A computational study was also carried out, including prediction of pharmacokinetic properties and docking studies. The structural assignments of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of spectroscopic data and single-crystal X-ray crystallography. Graphical AbstractA series of new thiazole-based pyrrolidinones 5a–m and isoindolinediones 6a–l were synthesized

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED
• Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and computational study of three 2-(4-arylthiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione derivatives
  作者：Hazem A. Ghabbour、Asmaa M. Fahim、Mohammed A. Abu El-Enin、Sara T. Al-Rashood、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1080/15421406.2022.2045794

  日期：2022.7.24

  Abstract In these studies, we investigated the importance of isoindoline in pharmacological evaluation, so we studied the crystal structure, packing, Hirshfeld analysis and computational calculations of 2-(4-arylthiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione derivatives 4a–c. All single crystal structures of these isoindoline-1,3-dione were shown monoclinic system; P21/n space group and their net diploe moment

  摘要 在这些研究中，我们研究了异吲哚啉在药理学评价中的重要性，因此我们研究了 2-(4-arylthiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione 衍生物4a–的晶体结构、堆积、Hirshfeld 分析和计算计算。丙。这些异吲哚啉-1,3-二酮的单晶结构均为单斜晶系；P21/n 空间群及其净偶极矩分别为 2.20、3.73、2.02 德拜。此外，Hirshfeld 表面分析是用于可视化和分析分子中原子之间的分子间相互作用的有用技术，因此，异二氢吲哚衍生物4a-c显示不同的接触主要在 H….H 范围 (24.4%–36.5%)、O….H 范围 (8.7%–121.1%)、S……H 范围 (4.5%–5.6%) 和 C….H 范围（5.4-10.6%）；分别地，异二氢吲哚4c在两个OCH 3基团的存在下表现出更高的分子间相互作用。这些二酮衍生物的单晶结构与利用 DFT/6-311(G)d
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(4-phenylthiazol-2-yl) isoindoline-1,3-dione derivatives as anti-prostate cancer agents
  作者：K. Saravanan、R. Elancheran、S. Divakar、S. Athavan Alias Anand、M. Ramanathan、Jibon Kotoky、N.K. Lokanath、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.065

  日期：2017.3

  modification and molecular docking-based screening approaches on thiazole-based isoindolinediones were imposed to find the novel 2-(4-phenylthiazol-2-yl) isoindoline-1,3-dione derivatives. The best fit compounds (6a-n) were synthesized and evaluated their antiproliferative activities on the prostate cancer cell lines (PC-3 & LNCaP). Among them, the compound, 6m exhibited good activity, particularly

  进行了基于噻唑基异吲哚二酮的结构修饰和基于分子对接的筛选方法，以发现新型的2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物。合成最合适的化合物（6a-n）并评估其对前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的抗增殖活性。其中，该化合物6m表现出良好的活性，尤其是对LNCaP（IC 50  = 5.96±1.6μM），与比卡鲁胺相比对PC-3细胞系具有中等活性。与R-比卡鲁胺相比，化合物6m减少了雄激素介导的PSA，TMPRSS2，c-myc和cyclin D1中ARE-mRNA的转录。化合物6e和6f通过单晶XRD分析再次确认。评估测试化合物的ADME分析，以发现药物相似性和药代动力学参数。这些发现可能为抗前列腺癌药物的开发提供重要信息。