N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂OS
• 分子量: 264.735
• InChiKey: GQZUOYXKFDXAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acrylamide 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Padmavathi, Venkatapuram; Sreelatha, Tumma; Reddy, Putta Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 10, p. 1295 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl) propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基连接的恶唑基/噻唑基/咪唑基吡唑和异恶唑的合成

  摘要：

  酰胺基连接的恶唑基/噻唑基/咪唑基吡唑和异恶唑是由合成中间体恶唑基/噻唑基/咪唑基丙烯酰胺与1,3-偶极环加成腈亚胺和氧化腈制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2185

文献信息

• Structure-Based Design of <i>N</i>-(5-Phenylthiazol-2-yl)acrylamides as Novel and Potent Glutathione S-Transferase Omega 1 Inhibitors
  作者：Weiyang Dai、Soma Samanta、Ding Xue、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Duxin Sun、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01960

  日期：2019.3.28

  Using reported glutathione S-transferase omega 1 (GSTO1-1) cocrystal structures, we designed and synthesized acrylamide-containing compounds that covalently bind to Cys32 on the catalytic site. Starting from a thiazole derivative 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM), compound 18 was synthesized and cocrystallized with GSTO1. Modification on the amide moiety of hit compound 10 significantly increased the GSTO1-1

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。