2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-5-fluoroisoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-5-fluoroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-fluoroisoindole-1,3-dione；2-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-fluoroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₈ClFN₂O₂S
• 分子量: 358.78
• InChiKey: RFHOQCMMWUPIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-5-fluoroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物作为抗前列腺癌药物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  进行了基于噻唑基异吲哚二酮的结构修饰和基于分子对接的筛选方法，以发现新型的2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物。合成最合适的化合物（6a-n）并评估其对前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的抗增殖活性。其中，该化合物6m表现出良好的活性，尤其是对LNCaP（IC 50  = 5.96±1.6μM），与比卡鲁胺相比对PC-3细胞系具有中等活性。与R-比卡鲁胺相比，化合物6m减少了雄激素介导的PSA，TMPRSS2，c-myc和cyclin D1中ARE-mRNA的转录。化合物6e和6f通过单晶XRD分析再次确认。评估测试化合物的ADME分析，以发现药物相似性和药代动力学参数。这些发现可能为抗前列腺癌药物的开发提供重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.065

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(4-phenylthiazol-2-yl) isoindoline-1,3-dione derivatives as anti-prostate cancer agents
  作者：K. Saravanan、R. Elancheran、S. Divakar、S. Athavan Alias Anand、M. Ramanathan、Jibon Kotoky、N.K. Lokanath、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.065

  日期：2017.3

  modification and molecular docking-based screening approaches on thiazole-based isoindolinediones were imposed to find the novel 2-(4-phenylthiazol-2-yl) isoindoline-1,3-dione derivatives. The best fit compounds (6a-n) were synthesized and evaluated their antiproliferative activities on the prostate cancer cell lines (PC-3 & LNCaP). Among them, the compound, 6m exhibited good activity, particularly

  进行了基于噻唑基异吲哚二酮的结构修饰和基于分子对接的筛选方法，以发现新型的2-（4-苯基噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮衍生物。合成最合适的化合物（6a-n）并评估其对前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的抗增殖活性。其中，该化合物6m表现出良好的活性，尤其是对LNCaP（IC 50  = 5.96±1.6μM），与比卡鲁胺相比对PC-3细胞系具有中等活性。与R-比卡鲁胺相比，化合物6m减少了雄激素介导的PSA，TMPRSS2，c-myc和cyclin D1中ARE-mRNA的转录。化合物6e和6f通过单晶XRD分析再次确认。评估测试化合物的ADME分析，以发现药物相似性和药代动力学参数。这些发现可能为抗前列腺癌药物的开发提供重要信息。