trans-1-(4-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: trans-1-(4-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,3S)-methyl 6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl (1R,3S)-6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: FRXZICMDHPDJAV-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 环己基异氰酸酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-cyclohexyl-7,8-dimethoxy-5-(4-nitrophenyl)-10,10a-dihydro-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应对乙内酰脲和二酮哌嗪融合的四氢异喹啉进行对映选择性合成

  摘要：

  据报道从1 -Dopa对映异构地合成异-，异硫-和异亚硒基乙内酰脲和二酮哌嗪融合的四氢异喹啉。该路线由（S）-2-氨基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸酯与各种醛的Pictet-Spengler反应组成，以提供非对映体四氢异喹啉。下一步，使四氢异喹啉与异氰酸酯，异硫氰酸酯或异鲸蜡氰酸酯进一步反应以构建乙内酰脲。类似地，通过使四氢异喹啉与氯乙酰氯进行缩合反应，然后与各种伯胺进行亲核加成来构建二酮哌嗪部分。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 trans-1-(4-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过皮克特-斯彭格勒反应进行外消旋和非对映选择性合成芳基和杂芳基四氢异喹啉

  摘要：

  通过Pictet-Spengler反应合成了新的四氢异喹啉。在3,4-二甲氧基苯基乙胺1，L-DOPA 2和L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯3的环化步骤中，研究了广泛范围的芳基和杂芳基醛的影响。为了获得旋光性非对映异构体，化合物2和3用作评估两个Pictet-Spengler反应相对于其非对映选择性的效率的探针。顺式和反式-非对映异构体在短反应时间内获得，分离产率中等至良好（20-79％）。核磁共振和X射线分析均证实了预期的非对映异构体构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430121

文献信息

• Racemic and diastereoselective synthesis of aryl and heteroaryl tetrahydroisoquinolines<i>via</i>the pictet-spengler reaction
  作者：Sylvain Aubry、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、René Faure

  DOI：10.1002/jhet.5570430121

  日期：2006.1

  synthesized by the Pictet-Spengler reaction. Influence of a wide range of aryl and heteroaryl aldehydes, was investigated in the cyclization step with 3,4-dimethoxyphenylethylamine 1, L-DOPA 2 and L-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester 3. Compounds 2 and 3 served as probes to assess the efficiency of two Pictet-Spengler reactions with respect to their diastereoselectivity, in order to obtain optically

  通过Pictet-Spengler反应合成了新的四氢异喹啉。在3,4-二甲氧基苯基乙胺1，L-DOPA 2和L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯3的环化步骤中，研究了广泛范围的芳基和杂芳基醛的影响。为了获得旋光性非对映异构体，化合物2和3用作评估两个Pictet-Spengler反应相对于其非对映选择性的效率的探针。顺式和反式-非对映异构体在短反应时间内获得，分离产率中等至良好（20-79％）。核磁共振和X射线分析均证实了预期的非对映异构体构型。
• Enantioselective Synthesis of Hydantoin and Diketopiperazine-Fused Tetrahydroisoquinolines via Pictet–Spengler Reaction
  作者：Shih-I Liu、Jia-Yun Haung、Indrajeet J. Barve、Sheng-Cih Huang、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00005

  日期：2019.4.8

  Pictet–Spengler reaction of (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoates with various aldehydes to afford diastereomeric tetrahydroisoquinolines. Next step, the tetrahydroisoquinolines were further reacted with iso-, isothio-, or isoselenocyanates to construct hydantoin. Similarly, the diketopiperazine moiety was constructed by subjecting tetrahydroisoquinolines to a condensation reaction with chloroacetyl

  据报道从1 -Dopa对映异构地合成异-，异硫-和异亚硒基乙内酰脲和二酮哌嗪融合的四氢异喹啉。该路线由（S）-2-氨基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸酯与各种醛的Pictet-Spengler反应组成，以提供非对映体四氢异喹啉。下一步，使四氢异喹啉与异氰酸酯，异硫氰酸酯或异鲸蜡氰酸酯进一步反应以构建乙内酰脲。类似地，通过使四氢异喹啉与氯乙酰氯进行缩合反应，然后与各种伯胺进行亲核加成来构建二酮哌嗪部分。