3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: monophenylsulfonylfuroxan；3-phenylsulfonyl-furoxan；3-phenylsulfonylfuroxan；Phenylsulfonyl furoxan；phenyl-sulfonylfuroxan；phenylsulfonyl-furoxan；Phenylsulfonylfuroxan；3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₈H₆N₂O₄S
• 分子量: 226.213
• InChiKey: LUCBVKPJWPTIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 氢化可的松琥珀酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗炎活性和提高的安全性的基于呋喃喃的一氧化氮释放型糖皮质激素衍生物的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列基于呋喃烷的一氧化氮释放糖皮质激素衍生物。药理分析表明，包括I（4），I（5）和I（6）在内的三种化合物具有抗炎活性。此外，与主要化合物氢化可的松相比，I（6）的安全性大大提高。由于体内释放NO，可有效避免糖皮质激素的副作用，包括高血压和骨质疏松症。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.018
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗炎活性和提高的安全性的基于呋喃喃的一氧化氮释放型糖皮质激素衍生物的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列基于呋喃烷的一氧化氮释放糖皮质激素衍生物。药理分析表明，包括I（4），I（5）和I（6）在内的三种化合物具有抗炎活性。此外，与主要化合物氢化可的松相比，I（6）的安全性大大提高。由于体内释放NO，可有效避免糖皮质激素的副作用，包括高血压和骨质疏松症。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.018

文献信息

• Design and synthesis of furoxan-based nitric oxide-releasing glucocorticoid derivatives with potent anti-inflammatory activity and improved safety
  作者：Lei Fang、Yihua Zhang、Jochen Lehmann、You Wang、Hui Ji、Dayong Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.018

  日期：2007.2

  A series of furoxan-based nitric oxide-releasing glucocorticoid derivatives was synthesized. The pharmacological assays indicated that three compounds, including I(4), I(5), and I(6), had anti-inflammatory activity. Furthermore compared with the leading compound hydrocortisone the safety of I(6) was greatly improved. Due to releasing NO in vivo the side effects of glucocorticoids, including hypertension

  合成了一系列基于呋喃烷的一氧化氮释放糖皮质激素衍生物。药理分析表明，包括I（4），I（5）和I（6）在内的三种化合物具有抗炎活性。此外，与主要化合物氢化可的松相比，I（6）的安全性大大提高。由于体内释放NO，可有效避免糖皮质激素的副作用，包括高血压和骨质疏松症。