(3S,3aR,6R,6aR)-6-(decyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-(decyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aR)-6-decoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: KFKLUHNUTJDIKU-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 异山梨醇 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR)-6-(decyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 、 2-O-decylisosorbide
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9

文献信息

• [EN] MONO-ETHERS OF ISOHEXIDES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] MONO-ÉTHERS D'ISOHEXIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014168698A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  A method of making a mono-ether of an isohexide and art assemblage of novel. Song - chain isohexide mono-ethers are deseribed. In particular, the method involves reacting an isohexide stereoisomer with a Bronsted base and an alky! species. The resultant mono-ethers can serve as attractive antecedents or chemical scaffolds tor making a derivative compound, such as various amphiphiles with potential uses as surfactants, dispersants, and lubricants, among others.

  一种制备异己醚和艺术组合的方法。描述了链式异己醚单醚。具体来说，该方法涉及将异己醇异构体与布朗斯特酸和烷基物质反应。所得的单醚可以作为吸引人的前体或化学支架，用于制备衍生物化合物，如各种具有潜在用途的表面活性剂、分散剂和润滑剂等。
• MONO-ETHERS OF ISOHEXIDES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160289241A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  A method of making a mono-ether of an isohexide and art assemblage of novel. Song-chain isohexide mono-ethers are described. In particular, the method involves reacting an isohexide stereoisomer with a Bronsted base and an alkyl species. The resultant mono-ethers can serve as attractive antecedents or chemical scaffolds for making a derivative compound, such as various amphiphiles with potential uses as surfactants, dispersants, and lubricants, among others.
• US9802950B2
  申请人：——

  公开号：US9802950B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Selective alkylations of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)
  作者：D. Abenhaïm、A. Loupy、L. Munnier、R. Tamion、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84022-9

  日期：1994.8

  Each of the two hydroxyl groups of isosorbide can be alkylated selectively, either by direct alkylation with benzyl chloride or allyl bromide according to the reaction conditions, or by a three-step procedure involving selective monoacetylation, alkylation with four different reagents, and finally deacetylation. Monobutyl and monomethyl derivatives from isosorbide are also described.

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。