(3S,3aR,6R,6aR)-6-(hexylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-(hexylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aR)-3-(hexylamino)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: URILVSZOEAKFTO-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 异山梨醇 在 磷酸二苯酯 、 C₃₅H₄₃IrN₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3S,3aR,6R,6aR)-6-(hexylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借用氢方法学对非选择性铱催化的生物来源异己酮的胺化反应

  摘要：

  通过使用铱配合物和磷酸之间的协同催化氢借用氢方法，开发了一种新颖的直接和非对映选择性的生物来源的单苄基化异己糖胺胺。我们在此还报告了异山梨醇的第一次区域和非对映选择性直接胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01162

文献信息

• Diastereoselective Iridium-Catalyzed Amination of Biosourced Isohexides Through Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01162

  日期：2018.8.17

  A novel direct and diastereoselective amination of biosourced monobenzylated isohexides has been developed through borrowing hydrogen methodology using a cooperative catalysis between an iridium complex and a phosphoric acid. We also report herein the first regio- and diastereoselective direct amination of isosorbide.

  通过使用铱配合物和磷酸之间的协同催化氢借用氢方法，开发了一种新颖的直接和非对映选择性的生物来源的单苄基化异己糖胺胺。我们在此还报告了异山梨醇的第一次区域和非对映选择性直接胺化。
• Direct Amination of Isohexides via Borrowing Hydrogen Methodology: Regio- and Stereoselective Issues
  作者：Florian Bahé、Lucie Grand、Elise Cartier、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Daniel Portinha、Etienne Fleury、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201901661

  日期：2020.2.7

  directly functionalized to provide novel amines using the borrowing hydrogen methodology. The efficient regio‐ and diastereo‐controlled synthesis of chiral mono‐ and di‐amines was thus achieved using cooperative catalysis between an iridium complex and a Brønsted acid.

  使用借用的氢方法学，异氰酸酯（手性生物基二醇）被直接官能化以提供新型胺。因此，通过铱配合物和布朗斯台德酸之间的协同催化，可以有效地进行手性单胺和二胺的区域和非对映控制合成。