isosorbide dipropyl ether | 107644-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide dipropyl ether
• 英文别名: 1,4:3,6-Dianhydro-2,5-di-O-propyl-D-glucitol；(3S,3aR,6R,6aR)-3,6-dipropoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 107644-13-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: QMSQLXJHBCGUAJ-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 一氧化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 75.0~90.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 isosorbide dipropyl ether
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇二烯丙基醚的还原加氢甲酰化

  摘要：

  异山梨醇及其功能化衍生物作为生物来源的构建块有许多应用。在这方面，通过氢羟甲基化反应从异山梨醇二烯丙醚合成二醇是非常令人感兴趣的。这种由碳-碳双键转化为伯醇官能团组成的氢羟甲基化反应可以通过加氢甲酰化反应和随后的氢化反应获得。在这项研究中，使用异山梨醇二烯丙醚作为铑/胺催化体系中的底物实现了还原加氢甲酰化。获得的双伯醇的最高收率等于 79%。

  DOI：

  10.3390/molecules26237322

文献信息

• Selective alkylations of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)
  作者：D. Abenhaïm、A. Loupy、L. Munnier、R. Tamion、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84022-9

  日期：1994.8

  Each of the two hydroxyl groups of isosorbide can be alkylated selectively, either by direct alkylation with benzyl chloride or allyl bromide according to the reaction conditions, or by a three-step procedure involving selective monoacetylation, alkylation with four different reagents, and finally deacetylation. Monobutyl and monomethyl derivatives from isosorbide are also described.

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。
• JP6105272
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JP5996413
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reductive Hydroformylation of Isosorbide Diallyl Ether
  作者：Jérémy Ternel、Adrien Lopes、Mathieu Sauthier、Clothilde Buffe、Vincent Wiatz、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.3390/molecules26237322

  日期：——

  Isosorbide and its functionalized derivatives have numerous applications as bio-sourced building blocks. In this context, the synthesis of diols from isosorbide diallyl ether by hydrohydroxymethylation reaction is of extreme interest. This hydrohydroxymethylation, which consists of carbon-carbon double bonds converting into primary alcohol functions, can be obtained by a hydroformylation reaction followed

  异山梨醇及其功能化衍生物作为生物来源的构建块有许多应用。在这方面，通过氢羟甲基化反应从异山梨醇二烯丙醚合成二醇是非常令人感兴趣的。这种由碳-碳双键转化为伯醇官能团组成的氢羟甲基化反应可以通过加氢甲酰化反应和随后的氢化反应获得。在这项研究中，使用异山梨醇二烯丙醚作为铑/胺催化体系中的底物实现了还原加氢甲酰化。获得的双伯醇的最高收率等于 79%。