(3S,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ol
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: NTIGTCIZCBNMIP-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 磷酸二苯酯 、 (C₅(CH₃)5)Ir(NHCH(C₆H₅)CH(C₆H₅)NSO₂C₆(CH₃)5) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借用氢方法学直接异异己胺胺化：区域和立体选择性问题

  摘要：

  使用借用的氢方法学，异氰酸酯（手性生物基二醇）被直接官能化以提供新型胺。因此，通过铱配合物和布朗斯台德酸之间的协同催化，可以有效地进行手性单胺和二胺的区域和非对映控制合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901661

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING MULTICYCLICAL RING SYSTEMS CARRYING AMINO GROUPS
  申请人：Sieber Volker

  公开号：US20120041216A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to a method for the amination of at least one keto group in a multicyclic ring system comprising at least one keto group into an amino group, using at least one enzyme E having transaminase activity.

  本发明涉及一种方法，使用至少一种具有转氨酶活性的酶E，将至少一个含有酮基的多环环系统中的酮基氨化成氨基。
• US8841096B2
  申请人：——

  公开号：US8841096B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• Direct Amination of Isohexides via Borrowing Hydrogen Methodology: Regio- and Stereoselective Issues
  作者：Florian Bahé、Lucie Grand、Elise Cartier、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Daniel Portinha、Etienne Fleury、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201901661

  日期：2020.2.7

  directly functionalized to provide novel amines using the borrowing hydrogen methodology. The efficient regio‐ and diastereo‐controlled synthesis of chiral mono‐ and di‐amines was thus achieved using cooperative catalysis between an iridium complex and a Brønsted acid.

  使用借用的氢方法学，异氰酸酯（手性生物基二醇）被直接官能化以提供新型胺。因此，通过铱配合物和布朗斯台德酸之间的协同催化，可以有效地进行手性单胺和二胺的区域和非对映控制合成。