(3R,3aR,6S,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6S,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aR)-3,6-diazido-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• 化学式: C₆H₈N₆O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: VWLQAMUFRAITOR-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan 在 钯 碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Azabenzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，可能有助于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  US09290517B2
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150284411A1

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Isohexide-Based Tunable Chiral Platforms as Amide- and Thiourea-Chiral Solvating Agents for the NMR Enantiodiscrimination of Derivatized Amino Acids
  作者：Federica Cefalì、Anna Iuliano、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Valerio Zullo、Carlo Baldassari

  DOI：10.3390/molecules29061307

  日期：——

  henyl isothiocyanate to obtain the CSAs. Bis-thiourea derivative containing the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety with exo–exo stereochemistry was remarkably efficient in the differentiation of NMR signals (NH and acetyl) of enantiomers of N-acetyl (N-Ac) amino acids in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO). Nonequivalences in the ranges of 0.104–0.343 ppm and 0.042–0.107 ppm for

  以市售异甘露醇和异山梨醇为原料，合成了新型芳基酰胺和芳基硫脲基手性溶剂化剂（CSA）。将两种天然异己糖醇转化为具有异甘露醇、异山梨醇和异艾杜醇立体化学的三种氨基衍生物，然后用3,5-二甲氧基苯甲酰氯或3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯对氨基进行衍生化以获得CSA。含有具有外-外立体化学的 3,5-双（三氟甲基）苯基部分的双硫脲衍生物在区分 N-乙酰基 (N-Ac) 氨基酸对映体的 NMR 信号（NH 和乙酰基）方面非常有效。存在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO)。 NH 和乙酰基的非当量范围分别为 0.104-0.343 ppm 和 0.042-0.107 ppm，可以非常准确地测定对映体过量，并且在对映体信号的相对位置与其绝对构型之间发现了可靠的相关性。因此，可以进行完整的立体化学表征。在三元混合物 CSA/N-Ac-缬氨酸/DABCO 中检测到的偶极相互作用导致鉴定了两种对映体的不同相互作用模型，涉及
• Synthesis and biological activity of 1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxyhexitols
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84675-3

  日期：1980.10

  Reaction of 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-mesyl- and -tosyl-D-mannitol with sodium azide afforded the 2,5-diazido-L-iditol derivative. The analogous D-glucitol isomer was obtained in a similar reaction starting from the corresponding D-glucitol derivatives, and showed significant, hypnotic activity in animals. For establishing the structure-activity relationship, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxy-L-mannitol (19), as well as its antipode 27 [1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxy-D-mannitol] was synthesized, starting from D-mannitol. Compound 19 was as effective as Doriden (3-ethyl-3-phenylglutarimide), a hypnotic drug. The antipode 27 and the bioisosteric 1(4),3(6)-dithio derivative were inactive.
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2888005B1

  公开（公告）日：2019-04-03
• US9290517B2
  申请人：——

  公开号：US9290517B2

  公开（公告）日：2016-03-22