6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: OTZGJDDFFKWWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超探针超声辅助水溶助长剂介质中合成吡喃吡唑衍生物的绿色方法

  摘要：

   抽象的 在这项研究中，我们报道了一种简单、绿色、有效和增强的方法，通过醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和水合肼的四组分缩合，采用四组分一锅法合成吡喃吡唑，即多组分反应（MCR） 。使用通用溶剂进行多组分反应；水在有机和绿色合成中具有优质地位。通过使用水溶助长剂溶液和超探针超声处理，提高反应速率并获得优异的收率是本文的主要特点。当前实践的主要特点包括使用无害反应条件、操作简单以及使用具有成本效益的引发物质。通过简单的过滤即可轻松分离纯产物，无需柱色谱法。该过程产生了出色的结果并且非常省时。此外，水溶助长剂可循环利用多达五次，而不会显着损失活性，这使其非常有利于满足工业需求和解决环境问题。  图解摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05390-7

文献信息

• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，
• Nano silica extracted from horsetail plant as a natural silica support for the synthesis of H3PW12O40 immobilized on aminated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2-EP-NH-HPA): a novel and efficient heterogeneous nanocatalyst for the green one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Nina Hosseini Mohtasham、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1007/s11164-020-04133-8

  日期：2020.6

  work, nanomesoporous silica has been prepared from horsetail (Equisetum arvense), which is a medicinal plant, with high surface area. This natural silica has been applied as a support to prepare H3PW12O40 immobilized on aminated epibromohydrin-functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2-EP-NH-HPA) as a highly powerful magnetically solid acid catalyst. Characterization of this nanocatalyst has

  摘要 在这项工作中，已经从具有高表面积的药用植物马尾（EquiSEtum arvenSE）制备了纳米中孔二氧化硅。该天然二氧化硅已被用作载体，用于制备固定在胺表溴醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -EP-NH-HPA）上的H 3 PW 12 O 40磁性固体酸催化剂。该纳米催化剂的表征已通过多种技术进行了研究，例如FTIR，XRD，N 2吸附-解吸，TEM，SEM-EDX，TGA，VSM，ICP-OES和元素分析。该磁性固体酸纳米催化剂已成功用于室温下在水性介质中一锅法合成吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。该方法以非常短的反应时间以优异的收率得到了结构上不同的吡喃并[2,3-c]吡唑。此外，该磁性固体酸纳米催化剂可以通过外部磁场简单地回收，并且可以连续七个反应周期重复使用而没有明显的活性损失。 图形摘要 在这项工作中，制备了Fe 3 O 4 @SiO
• An expedient and eco-friendly approach for multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles using nano-Al₂O₃/BF₃/Fe₃O₄ as reusable catalyst
  作者：Elaheh Babaei、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/24701556.2019.1661458

  日期：2020.1.2

  activities. They were synthesized via a four-component coupling of aromatic aldehyde, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate. In this study, dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles have been synthesized in the presence of nano-Al2O3/BF3/Fe3O4 as catalyst in water/ethanol under reflux conditions. The catalyst was removed from the mixture of reaction by an external magnet and was reusable for several

  摘要 吡喃并吡唑衍生物具有多种生物活性。它们是通过芳香醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和水合肼的四组分偶联合成的。本研究以纳米Al2O3/BF3/Fe3O4为催化剂，在水/乙醇中回流条件下合成了二氢吡喃[2,3-c]吡唑。催化剂通过外部磁铁从反应混合物中去除，可重复使用数次而不会丧失其活性。所获得的吡喃并吡唑类化合物通过FT-IR、1HNMR、熔点等多种方法进行表征。这种方法的一些优点是易于纯化、清洁和方便的程序。图形概要
• Copper‐immobilized ionic liquid as an alternative to organic solvents in the one‐pot synthesis of bioactive dihydropyrano[ <i>2,3‐c</i> ]pyrazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Maede Kazemnezhad Leili、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1002/aoc.5757

  日期：2020.9

  designed, characterized, and employed as both promoter and solvent in the synthesis of some dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles. The synthesized ionic liquid was characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, ICP and EDX analysis and showed high catalytic activity to proceed the synthesis of bioactive dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole derivatives. This method has the advantage of using the IL as a green medium for the

  在这项研究中，设计，表征了一种新型的铜固定离子液体（IL），并在某些二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成中用作促进剂和溶剂。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，ICP和EDX分析对合成的离子液体进行表征，并显示出高催化活性，可进行生物活性二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物的合成。该方法的优点是使用IL作为绿色介质，可在短反应时间内以高至极好的收率合成产物。
• Green Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles] Using Nano-silica Supported 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as a Novel Catalyst
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537748

  日期：2018.11.2

  step-economy (PASE). Combining synthetic potentialities of MCRs and principles of green chemistry can provide efficient ways to develop new eco-compatible methodologies. Pyrano[2,3-c]pyrazoles have attracted considerable interest in organic synthesis because of their wide application in medicinal and pharmaceutical chemistry. Many of these moieties are known for their antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 GleSEmine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友