3,4-dihydroxybenzyl-propargylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzyl-propargylamine
• 英文别名: 4-[(Prop-2-ynylamino)methyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11137825
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PJQXCPNILYWGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31%的产率得到3,4-dihydroxybenzyl-propargylamine
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[6]uril-Promoted Click Chemistry 用于蛋白质修饰

  摘要：

  叠氮-炔环加成反应是形成生物共轭物的有力反应。当被 Cu(I) 或应变促进催化时，这种环加成被认为是一种“点击”反应，在化学生物学和材料科学中有许多应用。我们报告了一种新型的叠氮化物-炔烃点击化学，用于使用葫芦 [6] 脲 (CB6) 超分子化学合成蛋白质缀合物。CB6 促进的叠氮化物-炔环加成以前已用于合成轮烷，但尚未应用于复杂生物共轭物的开发。通过开发不含任何交叉反应官能团的 CB6 click 的新底物，并通过优化反应条件，我们将 CB6 click 化学从轮烷合成工具转变为有用的生物偶联技术。使用这些新参数，我们合成了一系列蛋白质偶联物，包括蛋白质-肽、蛋白质-DNA、蛋白质-聚合物和蛋白质-药物偶联物。我们进一步证明 CB6 click 可与菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成结合使用，以在蛋白质混合物中生成不同的生物共轭物。CB6 click 是一种用于开发蛋白质偶联物的有前景的新反应，可用于合成复杂生物材料的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05164

文献信息

• [EN] HYDROGEN-BONDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS À LIAISON HYDROGÈNE, COMPOSITION LES COMPRENANT ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2018081425A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Described herein are compounds having a hydrogen-bonding group and optionally a functional group for binding (e.g., covalently binding) the compound to another compound (e.g., hyaluronic acid and/or gelatin). A compound of the present invention may have a structure represented by and/or comprising Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula IV', Formula V, Formula V', Formula VI, Formula VII, and/or Formula VIII as described herein. Compositions including compounds of the present invention along with methods of preparing and using the same are also described herein.

  本文描述了具有氢键结合基团和可选择的功能基团的化合物，用于将该化合物与另一化合物（例如透明质酸和/或明胶）结合（例如共价结合）。本发明的化合物可以具有如下公式I、公式II、公式III、公式IV、公式IV'、公式V、公式V'、公式VI、公式VII和/或公式VIII所示的结构。本文还描述了包括本发明化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Hydrogen-bonding compounds, compositions comprising the same, and methods of preparing and using the same
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US11286231B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  Described herein are compounds having a hydrogen-bonding group and optionally a functional group for binding (e.g., covalently binding) the compound to another compound (e.g., hyaluronic acid and/or gelatin). A compound of the present invention may have a structure represented by and/or comprising Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula IV′, Formula V, Formula V′, Formula VI, Formula VII, and/or Formula VIII as described herein. Compositions including compounds of the present invention along with methods of preparing and using the same are also described herein.

  本文描述的化合物具有氢键基团和可选的官能团，用于将化合物与另一种化合物（如透明质酸和/或明胶）结合（如共价结合）。本发明的化合物可具有由本文所述的式I、式II、式III、式IV、式IV′、式V、式V′、式VI、式VII和/或式VIII代表和/或包含的结构。本文还描述了包括本发明化合物的组合物及其制备和使用方法。
• HYDROGEN-BONDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US20190345096A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Described herein are compounds having a hydrogen-bonding group and optionally a functional group for binding (e.g., covalently binding) the compound to another compound (e.g., hyaluronic acid and/or gelatin). A compound of the present invention may have a structure represented by and/or comprising Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula IV′, Formula V, Formula V′, Formula VI, Formula VII, and/or Formula VIII as described herein. Compositions including compounds of the present invention N along with methods of preparing and using the same are also described herein.