(E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one；3-[E)-3,4-dihydroxy-benzylidene]-chroman-4-one；3-[E)-3,4-Dihydroxy-benzyliden]-chroman-4-on；(3E)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FEXFMUQVKJRJMT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzylidene-4-chromanone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列 3-亚苄基-4-色满酮衍生物（3-20），并评估了其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 5、13 和 18 显示出了强效的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（5：EC50 13 µM；13：EC50 14 µM；18：EC50 13 µM）。化合物 12、14 和 18 显示出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（12：IC50 15 µM；14：IC50 25 µM；18：IC50 28 µM）。化合物 18 同时显示了强效的 DPPH 自由基清除活性和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。这些数据表明，3-亚苄基-4-色满酮衍生物（如化合物 18）可作为先导化合物，用于开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00327

文献信息

• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 31,37
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Homoisoflavonoids: Natural Scaffolds with Potent and Selective Monoamine Oxidase-B Inhibition Properties
  作者：Nicoletta Desideri、Adriana Bolasco、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Francisco Orallo、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm1013709

  日期：2011.4.14

  A series of homoisoflavonoids [(E)-3-benzylidenechroman-4-ones la-w, 3-benzyl-4H-chromen-4-ones 2a-g, and 3-benzylchroman-4-ones 3a-e] have been synthesized and tested in vitro as inhibitors of human monoamine oxidase isoforms A and B (hMAO-A and hMAO-B). Most of the compounds were found to be potent and selective MAO-B inhibitors. In general, the (E)-3-benzylidenechroman-4-ones la-w showed activities in the nano- or micromolar range coupled with high selectivity against hMAO-B. The reduction of the exocyclic double bond results in compounds 3a-e selective against isoform B and active in the micromolar range. In contrast, the endocyclic migration of the double bond (compounds 2a-g) generally produces the loss of the inhibitory activity or a marked reduction in potency. (E)-3-(4-(Dimethylamino)benzylidene)chroman-4-one (1l) and (E)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one (1h) were the most interesting compounds of the entire series of inhibitors, showing hMAO-B affinity better than the selective inhibitor selegiline. Molecular modeling studies have been carried out to explain the selectivity of the most active homoisoflavonoids 1h and 1l.