2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: DTLIZDFEZQPPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-methoxyaniline)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 immobilization of 4-dimethylaminopyridine moieties on Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基吡啶修饰的磁性纳米粒子：作为一种高效的纳米有机催化剂，可一锅式合成水中的2-氨基-4 H-苯甲基-3-甲腈衍生物†

  摘要：

  通过将4-二烷基氨基吡啶部分固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNP–DMAP）上，开发了一种新型的异质磁性纳米有机催化剂。它是通过MNP-环氧乙烷（MNPO）与N-甲基吡啶-4-胺的反应合成的。通过使用H 2 O 2氧化乙烯基官能化的MNP（VMNP）表面上的乙烯基来生产MNPO基板。为了合成VMNP，使二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）与三甲氧基（乙烯基）硅烷反应。MNP–DMAP催化剂在2-氨基-4 H的合成中显示出显着的活性-Crene-3-carbontritrile衍生物在温和条件下于水中作为绿色溶剂使用多组分反应。MNP–DMAP在此过程中至少可重复使用10次，而无需对其催化活性进行任何处理。

  DOI：

  10.1039/c6ra18078g

文献信息

• Screening of a library of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans for xanthine oxidase inhibition: synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Ramandeep Kaur、Fatima Naaz、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、Manish Kumar Gupta、Preet Mohinder Singh Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.1007/s00044-015-1382-0

  日期：2015.8

  A series of 4-aryl/heteroaryl-4H-fused pyrans was synthesized via multicomponent reaction in a microwave synthesizer. All the pyrans were evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibition. Structure-activity relationship was also established. Among the series of 108 compounds, Compound 5n was the most potent displaying remarkable inhibition against the enzyme with an IC50 value of 0.59 mu M. Enzyme kinetic study was carried out for the compound 5n to determine the type of inhibition. The study revealed that the compound 5n was a mixed-type inhibitor. Molecular modelling studies were also performed to figure out the interactions of both the enantiomers of 5n with the amino acid residues of the enzyme.[GRAPHICS].