2,4,5-triphenylpyrilium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triphenylpyrilium perchlorate
• 英文别名: 2,4,5-triphenylpyrylium perchlorate；2,4,5-Triphenylpyrylium;perchlorate
• 化学式: C₂₃H₁₇O*ClO₄
• 分子量: 408.838
• InChiKey: SRXUWQQGGGIGKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenylpyrilium perchlorate 在 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88.3%的产率得到(2Z,4Z,6Z,8Z)-1,3,4,7,8,10-hexaphenyldeca-2,4,6,8-tetraene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  由吡咯盐一步立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮

  摘要：

  描述了通过一步金属还原吡喃盐来立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮的策略。α-活性pyrylium盐（在α-C位置至少有一个H）的还原仅导致线性十碳四烯二酮衍生物，而α-非活性pyrylium盐（在α-C位置没有H）的还原会产生两个意想不到的结构和一种线性十碳四烯二酮。优化了反应条件，提出了反应机理。十碳四烯二酮衍生物的单晶结构证明了主链的扭曲构型和双键的全（Z）几何形状。此外，还详细研究了这些化合物的热学、光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301685
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 高氯酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4,5-triphenylpyrilium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯盐一步立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮

  摘要：

  描述了通过一步金属还原吡喃盐来立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮的策略。α-活性pyrylium盐（在α-C位置至少有一个H）的还原仅导致线性十碳四烯二酮衍生物，而α-非活性pyrylium盐（在α-C位置没有H）的还原会产生两个意想不到的结构和一种线性十碳四烯二酮。优化了反应条件，提出了反应机理。十碳四烯二酮衍生物的单晶结构证明了主链的扭曲构型和双键的全（Z）几何形状。此外，还详细研究了这些化合物的热学、光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301685

文献信息

• A Facile Oxidation and Oxygen Insertion of the Cyclopentadiene Ring by Molecular Oxygen in Solution
  作者：Wei-Tao Gong、Gui-Ling Ning、Xin-Cheng Li、Li Wang、Yuan Lin

  DOI：10.1021/jo050715q

  日期：2005.7.1

  Oxidation of substituted cyclopentadienes by molecular oxygen afforded the corresponding pyrylium cations in acidic solution, whereby an oxygen atom was inserted into the cyclopentadiene ring. This novel one-step reaction proceeds in a different yield depending on substitution patterns of the cyclopentadiene. A possible reaction pathway and formation mechanism of the pyrylium cation are proposed and

  分子氧将取代的环戊二烯氧化，在酸性溶液中得到相应的吡啶鎓阳离子，从而将氧原子插入环戊二烯环中。取决于环戊二烯的取代方式，该新颖的一步反应以不同的收率进行。提出并讨论了吡啶鎓阳离子可能的反应途径和形成机理。
• One-Pot Synthesis of α-Monosubstituted Pyridiniums from Corresponding Pyrylium Salts
  作者：Gang Li、Wei-Tao Gong、Jun-Wei Ye、Yuan Lin、Gui-Ling Ning

  DOI：10.1080/00397911.2010.525775

  日期：2012.2.15

  Abstract α-monosubstituted pyridiniums were readily prepared by the one-pot reaction of their corresponding pyrylium salts and primary amines. This result shows that such kind of pyridiniums can be prepared via this route. It was proved that the number of phenyl groups at the pyrylium ring had a crucial effect on this one-pot synthetic route. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 α-单取代吡啶鎓很容易通过其相应的吡啶鎓盐和伯胺的一锅反应制备。该结果表明可以通过该路线制备此类吡啶鎓。事实证明，pyrylium环上的苯基数量对这种一锅法合成路线有至关重要的影响。图形概要
• Unprecedented intramolecular cyclization of pyridinium to pyrido[1,2-a]benzimidazole: a novel chemodosimeter for fluoride ions
  作者：Gang Li、Wei-Tao Gong、Jun-Wei Ye、Yuan Lin、Gui-Ling Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.057

  日期：2011.3

  Pyridinium 1a underwent an efficient intramolecular cyclization initiated by fluoride ions to form highly fluorescent 1,3,4-triphenylpyrido[1,2-a]benzimidazole, providing a novel chemodosimeter for fluoride ions detection.

  吡啶鎓1a经过有效的分子内环化反应，由氟化物离子形成高荧光的1,3,4-三苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，为检测氟离子提供了一种新型的化学计量器。
• Heterocyclic Radical Mediated Synthesis and Fluorescence Properties of Conjugated Polyene Ketones
  作者：Xiangdong Zhang、Junwei Ye、Suning Wang、Weitao Gong、Yuan Lin、Guiling Ning

  DOI：10.1021/ol201207b

  日期：2011.7.15

  A straightforward route for the preparation of decatetraene diketone derivates is presented. The synthesis has been accomplished by a one-step procedure starting from phenyl-substituted pyrylium perchlorates, and an elaborate heterocyclic α-radical mechanism was proposed. This class of molecules displays a crystallization induced emission enhancement property.

  提出了制备邻苯二烯二酮衍生物的直接途径。合成是通过一步法从苯基取代的高氯酸吡啶鎓盐开始完成的，并提出了一种精细的杂环α-自由基机理。这类分子显示出结晶诱导的发射增强性质。
• Unprecedented Ring Transformation of an α,α′-Monosubstituted 2,4,5-Triphenylpyrylium Salt with η³-Phosphines: Efficient Synthesis of Aryl- and Alkylphosphonium Triphenylcyclopentadienylides
  作者：Tao Xu、Wei-tao Gong、Jun-wei Ye、Yuan Lin、Gui-ling Ning

  DOI：10.1021/om100872f

  日期：2010.12.27

  The ring transformation of the alpha reactive 2 4 5 triphenylpyrylium salt 1 with eta(3) phosphines to the aryl and alkylphosphonium triphenylcyclopentadienylides 5 is reported The mechanism of this unprecedented transformation might involve tandem conjugate addition and intramolecular Wittig cyclization