(3-oxo-5α-androstan-17β-yl)-2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3-oxo-5α-androstan-17β-yl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: (3-Oxo-5alpha-androstan-17beta-yl)-2-methoxybenzoate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: QODDQDASKJKHRG-QFULPGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 水杨酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到3-oxo-5α-androstan-17β-yl salicylate
  参考文献：
  名称：

  水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱头烷衍生物的微波辅助合成和生物医学效力

  摘要：

  报告了一种方便的微波辅助无溶剂合成以及水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱脚烷衍生物 7-19 的常规合成，这些衍生物来自适当的甾体前体 1-6 和水杨酸甲酯。在大多数情况下，微波辅助合成在反应时间和产品产率方面更为成功。与传统方法相比，它也更加环保。在一系列体外试验中评估了合成衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们对羟基类固醇脱氢酶（Δ(5)-3βHSD、17βHSD2 和 17βHSD3）的抑制效力。所有测试的化合物均能有效中和 OH 自由基，尤其是化合物 9、11 和 14，其活性比商业抗氧化剂 BHT 和 BHA 强约 100 倍。在 DPPH 自由基清除中，新化合物是有效的，但低于参考化合物。2-甲氧基苯甲酰酯 10 对 MDA-MB-231 细胞表现出强烈的细胞毒性。大多数化合物抑制 PC-3 细胞的生长，其中水杨酰氧基柱头烷衍生物 15 显示出最好的抑制效力。化合物9

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.12.008

文献信息

• Microwave assisted synthesis and biomedical potency of salicyloyloxy and 2-methoxybenzoyloxy androstane and stigmastane derivatives
  作者：Katarina M. Penov Gaši、Evgenija A. Djurendić、Mihály Szécsi、János Gardi、János J. Csanádi、Olivera R. Klisurić、Sanja V. Dojčinović-Vujašković、Andrea R. Nikolić、Marina P. Savić、Jovana J. Ajduković、Aleksandar M. Oklješa、Vesna V. Kojić、Marija N. Sakač、Suzana S. Jovanović-Šanta

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.008

  日期：2015.2

  antioxidant activity and cytotoxicity of the synthesized derivatives were evaluated in a series of in vitro tests, as well as their inhibition potency exerted on hydroxysteroid dehydrogenase enzymes (Δ(5)-3βHSD, 17βHSD2 and 17βHSD3). All of the tested compounds were effective in OH radical neutralization, particularly compounds 9, 11 and 14, which exhibited about 100-fold stronger activity than commercial

  报告了一种方便的微波辅助无溶剂合成以及水杨酰氧基和 2-甲氧基苯甲酰氧基雄甾烷和柱脚烷衍生物 7-19 的常规合成，这些衍生物来自适当的甾体前体 1-6 和水杨酸甲酯。在大多数情况下，微波辅助合成在反应时间和产品产率方面更为成功。与传统方法相比，它也更加环保。在一系列体外试验中评估了合成衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们对羟基类固醇脱氢酶（Δ(5)-3βHSD、17βHSD2 和 17βHSD3）的抑制效力。所有测试的化合物均能有效中和 OH 自由基，尤其是化合物 9、11 和 14，其活性比商业抗氧化剂 BHT 和 BHA 强约 100 倍。在 DPPH 自由基清除中，新化合物是有效的，但低于参考化合物。2-甲氧基苯甲酰酯 10 对 MDA-MB-231 细胞表现出强烈的细胞毒性。大多数化合物抑制 PC-3 细胞的生长，其中水杨酰氧基柱头烷衍生物 15 显示出最好的抑制效力。化合物9