5α-androstan-3-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-17β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-3-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-17β-ol
• 英文别名: 3-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-5alpha-androstan-17beta-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₂₄H₃₄O
• 分子量: 338.533
• InChiKey: OYOVFIJVSKWVLT-LQDRYOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到5α-androstan-3-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  CpRe（CO）3取代类固醇的新型高效合成

  摘要：

  由类固醇生成的丁二烯已经有效地参与了暗示亲核或碱性攻击的过程，随后在BrRe（CO）5存在下发生了金属转移反应，从而提供了相应的CpRe（CO）3取代的化合物。该新策略对于合成新的潜在放射性药物具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00263-0

文献信息

• New and efficient synthesis of CpRe(CO)3 substituted steroids
  作者：Franck Le Bideau、Alejandro Pérez-Luna、Jérôme Marrot、Marie-Noëlle Rager、Elie Stéphan、Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00263-0

  日期：2001.4

  Fulvenes generated from steroids have been efficiently engaged in a process implying nucleophilic or basic attack followed by a transmetallation reaction in the presence of BrRe(CO)5 to afford the corresponding CpRe(CO)3 substituted compounds. This new strategy is of relevant interest for the synthesis of new potential radiopharmaceuticals.

  由类固醇生成的丁二烯已经有效地参与了暗示亲核或碱性攻击的过程，随后在BrRe（CO）5存在下发生了金属转移反应，从而提供了相应的CpRe（CO）3取代的化合物。该新策略对于合成新的潜在放射性药物具有重要意义。