N-(thiazol-2-yl)-4-thioureidobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(thiazol-2-yl)-4-thioureidobenzenesulfonamide
• 英文别名: [4-(1,3-Thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S₃
• 分子量: 314.413
• InChiKey: OYSQABBNAQZEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiazol-2-yl)-4-thioureidobenzenesulfonamide 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-((4-phenylthiazol-2-yl)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  明显改性的磺胺噻唑衍生物的合成，抗菌和对接研究。

  摘要：

  合成了一些新的磺胺噻唑衍生物。使巯基噻唑起始原料与溴乙酸乙酯反应并意外地产生酯产物2。取代选择性地发生在NH噻唑基氮的互变异构质子而不是芳族NH 2质子上。将该酯进一步肼解，然后与几种醛缩合以形成（4a-h）。Hantzesch噻唑合成还用于构建包含多噻唑部分的抗菌剂。合成的化合物的结构通过1 H，13 C，2 D 1 H NMR，MS和微量分析证实。测试合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的抗菌活性。一些被研究的化合物显示出显着的高效力。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.13909.1862
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1,3-噻唑-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(thiazol-2-yl)-4-thioureidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  明显改性的磺胺噻唑衍生物的合成，抗菌和对接研究。

  摘要：

  合成了一些新的磺胺噻唑衍生物。使巯基噻唑起始原料与溴乙酸乙酯反应并意外地产生酯产物2。取代选择性地发生在NH噻唑基氮的互变异构质子而不是芳族NH 2质子上。将该酯进一步肼解，然后与几种醛缩合以形成（4a-h）。Hantzesch噻唑合成还用于构建包含多噻唑部分的抗菌剂。合成的化合物的结构通过1 H，13 C，2 D 1 H NMR，MS和微量分析证实。测试合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的抗菌活性。一些被研究的化合物显示出显着的高效力。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.13909.1862

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial, and Docking Investigations of Remarkably Modified Sulfathiazole Derivatives
  作者：Samir Gaballah、H. Amer、A. Hofinger-Horvath、M. Al-Moghazy、M. I. Hemida

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13909.1862

  日期：2020.1.1

  Some new sulfathiazole derivatives were synthesized. The sulfathiazole starting material was reacted with ethyl bromoacetate and gave unpredictably an ester product 2. The substitution occurred selectively at the tautomeric proton of the NH thiazolyl nitrogen rather than the aromatic NH2 protons. The ester was further hydrazinolysed followed by condensation with several aldehydes to establish hydrazones

  合成了一些新的磺胺噻唑衍生物。使巯基噻唑起始原料与溴乙酸乙酯反应并意外地产生酯产物2。取代选择性地发生在NH噻唑基氮的互变异构质子而不是芳族NH 2质子上。将该酯进一步肼解，然后与几种醛缩合以形成（4a-h）。Hantzesch噻唑合成还用于构建包含多噻唑部分的抗菌剂。合成的化合物的结构通过1 H，13 C，2 D 1 H NMR，MS和微量分析证实。测试合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的抗菌活性。一些被研究的化合物显示出显着的高效力。