3-(1,2-dihydro-2-methyl-1,4-dioxo-naphthalen-4-yl-thio)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,2-dihydro-2-methyl-1,4-dioxo-naphthalen-4-yl-thio)propionic acid
• 英文别名: 3-(3,4-Dioxonaphthalen-1-yl)sulfanylpropanoic acid；3-(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: LQJYDUHHFPZBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 3-巯基丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1,2-dihydro-2-methyl-1,4-dioxo-naphthalen-4-yl-thio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  了解和预测基于ROS的酶抑制剂的效力，例如萘醌和泛素特异性蛋白酶2 †

  摘要：

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R

  DOI：

  10.1039/c6sc02758j

文献信息

• ELECTROCHEMICAL-BASED ANALYTICAL TEST STRIP WITH ENZYMATIC REAGENT LAYER CONTAINING A NAPHTHOQUINONE-BASED MEDIATOR AND FAD-GDH
  申请人：LifeScan Scotland Limited

  公开号：US20160017399A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  An electrochemical-based analytical test strip for the determination of an analyte (such as glucose) in a bodily fluid sample includes an electrically insulating base layer, an electrically conductive layer disposed on the electrically insulating base layer and including at least one electrode, an enzymatic reagent layer disposed on the at least one electrode, a patterned spacer layer, and a top layer. Moreover, the enzymatic reagent layer includes at least one naphthoquinone-based mediator. The naphthoquinone-based mediator can, for example, be at least one of 1,2-naphthalenedione-4-(3-mercapto-1-propane sulfonic acid) and 1,2-naphthalenedione-4-(3-mercaptopropionic acid); and FAD-GDH enzyme.
• Understanding and predicting the potency of ROS-based enzyme inhibitors, exemplified by naphthoquinones and ubiquitin specific protease-2
  作者：Pushparathinam Gopinath、Atif Mahammed、Shimrit Ohayon、Zeev Gross、Ashraf Brik

  DOI：10.1039/c6sc02758j

  日期：——

  The same series of compounds was also examined in terms of their inhibitory effect on the enzymatic activity of USP2. One deduction from these investigations was that the ortho-quinone motif in β-lapachone is much better suited for the catalytic reduction of oxygen than the para-quinone motif and some approved quinone based drugs. A broader conclusion, obtained from the series of compounds with ortho-quinone

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R