cis-1-(t-butoxycarbonyl)-3-triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(t-butoxycarbonyl)-3-triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-3-Triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)-N-t-butoxycarbonylazetidin-2-one；(+/-)-cis-3-Triethylsilyloxy-4-(2-thienyl)-N-t-butoxycarbonylazetidin-2-one；cis-1-(t-butoxycarbonyl)-3-triethylsilyloxy-4-(2-thienyl)azetidin-2-one；cis-1-t-butoxycarbonyl-3-triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)-azetidin-2-one；cis-1-t-butoxycarbonyl-3-triethylsilyloxy-4-(2-thienyl)-azetidin-2-one；cis-1-t-butoxycarbonyl-3-triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)azetidin-2-one；tert-butyl (3R,4R)-2-oxo-4-thiophen-2-yl-3-triethylsilyloxyazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 383.584
• InChiKey: SVOJWUFZJFBFCX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-(t-butoxycarbonyl)-3-triethylsilyloxy-4-(thien-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-epoxy paclitaxels

  摘要：

  本发明提供了公式I的紫杉醇衍生物##STR1##其中R.sup.1是--COR.sup.z，其中R.sup.z是RR.sup.o N--，RHN--，RO--或R; R.sup.2是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或公式--W--R.sup.x的基团，其中W是键，C.sub.2-6烯丙基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6; R.sup.x是萘基，苯基或杂环基，并且此外，R.sup.x可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团置换; R和R.sup.o是独立的C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基或苯基，可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团置换。此外，本发明还提供了药物配方（组成）和使用公式I的化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US05395850A1

文献信息

• Deoxy taxols
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05478854A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  ##STR1## in which R.sup.1 is --COR.sup.z in which R.sup.z is RO-- or R; R.sup.g is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or a radical of the formula --W--R.sup.x in which W is a bond, C.sub.2-6 alkenediyl, or --(CH.sub.2).sub.t --, in which t is one to six; and R.sup.x is naphthyl, phenyl, or heteroaryl, and furthermore R.sup.x can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups; R.sup.2 is --OCOR, H, OH, --OR, --OSO.sub.2 R, --OCONR.sup.o R, --OCONHR, --OCOO(CH.sub.2).sub.t R, or --OCOOR; and R and R.sup.o are independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups. Further provided by this invention are pharmaceutical formulations and intermediates for the the preparation of deoxy taxols of formula I. A method of treating mammalian tumors using a compound of formula I is also provided.

  R.sup.1为--COR.sup.z，其中R.sup.z为RO--或R；R.sup.g为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有--W--R.sup.x的基团，其中W为键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；而R.sup.x为萘基，苯基，或杂环烷基，并且进一步R.sup.x可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.2为--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；而R和R.sup.o独立地为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。本发明还提供了制备式I的脱氧紫杉醇的药物配方和中间体。还提供了一种使用式I化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• Fluoro taxols
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05294637A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention relates to a fluorinated taxol of formula I ##STR1## in which R.sup.1 is --COR.sup.z in which R.sup.z is RO-- or R; R.sup.g is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or a radical of the formula --W--R.sup.x in which W is a bond, C.sub.2-6 alkenediyl, or --(CH.sub.2).sub.t --, in which t is one to six; and R.sup.x is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore R.sup.x can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups; R.sup.2 is --OCOR, H, OH, --OR, --OSO.sub.2 R, --OCONR.sup.o R, --OCONHR, --OCOO(CH.sub.2).sub.t R, or --OCOOR; and R and R.sup.o are independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups. Further provided by this invention are pharmaceutical formulations and useful intermediates for the fluorinated taxols of formula I. A method of treating mammalian tumors using a compound of formula I is also provided.

  本发明涉及一种化学式为I的氟化紫杉醇，其中R.sup.1是--COR.sup.z，其中R.sup.z为RO--或R；R.sup.g为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有--W--R.sup.x的基团，其中W是键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；R.sup.x为萘基，呋喃基，噻吩基或苯基，此外R.sup.x还可以选择地用一个至三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.2为--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；R和R.sup.o分别为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可选地用一个至三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。此外，本发明还提供了该化学式I的氟化紫杉醇的药物制剂和有用的中间体。同时也提供了使用化学式I化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• 6,7-modified paclitaxels
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05380751A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  The present invention provides paclitaxel derivatives of formula I ##STR1## in which R.sup.1 is --COR.sup.z in which R.sup.Z is RO-- or R; R.sup.2 is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or a radical of the formula --W--R.sup.x in which W is a bond, C.sub.2-6 alkenediyl, or --(CH.sub.2).sub.t --, in which t is one to six; and R.sup.x is naphthyl, phenyl, or heteroaryl, and furthermore R.sup.x can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups; R.sup.a is --OCOR, H, OH, --OR, --OSO.sub.2 R, --OCONR.sup.o R, --OCONHR, --OCOO(CH.sub.2).sub.t R, or --OCOOR; R.sup.b and R.sup.c are both hydroxy or together form a bond with the carbon atoms to which they are attached; and R and R.sup.o are independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups. Also provided by this invention are pharmaceutical formulations (compositions) and a method of treating mammalian tumors with a compound of formula I.

  本发明提供了公式I的紫杉醇衍生物，其中R.sup.1是--COR.sup.z，其中R.sup.Z是RO--或R；R.sup.2是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有公式--W--R.sup.x的基团，其中W是键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；而且R.sup.x是萘基，苯基，或杂环烷基，并且此外R.sup.x可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.a是--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；R.sup.b和R.sup.c都是羟基或者一起与它们连接的碳原子形成键；R和R.sup.o都是独立的C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。本发明还提供了该化合物的药物配方（组成）和治疗哺乳动物肿瘤的方法。