5-chloro-6’-hydroxy-1-methyl-1'-nitro-2'-(3,4-dimethoxy phenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-chloro-6’-hydroxy-1-methyl-1'-nitro-2'-(3,4-dimethoxy phenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
• 英文别名: (2R,5R,6S,7S,8S)-5'-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1'-methyl-7-nitrospiro[1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-5,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₆
• 分子量: 473.913
• InChiKey: DHOFBOJWPQQSJV-KSFCAMLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-chloro-6’-hydroxy-1-methyl-1'-nitro-2'-(3,4-dimethoxy phenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼（Danio rerio）胚胎模型在水介质下对具有五个同时存在的立体中心的螺氧基吲哚1'-硝基吡咯烷并进行区域选择性和立体选择性合成，并利用斑马鱼（Danio rerio）胚胎模型对它们进行生物勘探†

  摘要：

  高度区域选择性和立体选择性的方法已被开发和用于spirooxindole的吡咯烷并硝基-1'- 20元库的合成中扩展通过甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成，生成原位由脱羧路径从一组通用水性介质中具有不同的isatins和L-脯氨酸衍生物，以及取代的β-硝基苯乙烯。在各种反应条件中，事实证明，水对于试剂的相互作用以及在90°C下加热反应1小时是必需的，在此期间，可以高收率获得所需的产物，并具有出色的区域选择性和立体选择性。随后我们在计算机上应用了（i）根据Lipinski规则确定（i）ADME特性的药物发现计算方法，（ii）筛选毒理学特征，以及（iii）预测合成化合物通过血脑屏障（BBB）的渗透。接下来，在每种化合物的缓冲溶液中分别培养的斑马鱼胚胎中测定所有这些螺环羟吲哚的LC 50值，最后，在48、72下分析浓度低于其LC 50的斑马鱼胚胎中这些分子诱导的表型。受精后96小时。

  DOI：

  10.1039/c3ob41302k